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» D'après ce que l'on sait des propriétés do raliiminium-éthvle. les com- 

 binaisons organo-métalliqiies de l'aliimiiiiuin doivent se comporter' d'une 

 façon analogue. C'est ce qui nous a conduits à étudier l'action de l'oxy- 

 gène ou de l'air, secs ou humides, sur la benzine et sur le toluène addi- 

 tionnés de chlorure d'aluminium. 



» Lorsqu'on fait passer à froid de l'oxygène sec dans de la benzine ad- 

 ditionnée de chlorure d aluminium, on observe facilement qu'il se produit 

 nue absorption du gaz. Toutefois, dans ces conditions, la réaction est 

 lente et la quantité de composé oxygéné formée très-faible. On en obtient 

 beaucoup plus en faisant passer un courant d'oxygène, ou simplement 

 d'air, dans l'hydrocarbure additionné de chlorure d'aluminium et main- 

 tenu à une température voisine de son point d'ébullilion. Au bout d'un 

 temps assez long, on arrête l'opération et on verse le mélange dans l'eau 

 pour décomposer le chlorure d'aluminium et les combinaisons organo- 

 métalliques qui ont pu se former. La couche huileuse qui surnage étant 

 distillée donne d'abord la benzine non attaquée, et laisse des produits non 

 distillables, qui présentent une très-belle couleur rouge tirant sur l'orangé 

 et qtii sont solubles en rouge dans la benzine, l'éther, le sulfure de car- 

 bone, mais ni dans l'alcool, ni dans l'acide acétique, ni dans l'eau. Nous 

 reprendrons l'étude de ce mélange qui se produit abondamment et qui 

 renferme évideuuneut dos dérivés du phénol. Le liquide aqueux, additionné 

 de quelques gouttes d'acide sulfurique et agité avec l'éther, donne une 

 solution éihérée, qui abandonne après évaporation du phénol tout à fait 

 pur, cristallisant en longues aiguilles, à peine déliquescentes, bouillant à 

 192 degrés, sur lequel nous avons pu vérifier les propriétés connues du 

 phénol et qui a donné à l'analyse les nombres exigés par la théorie. Il s'est 

 doucforaié du phénol pAV l'action de l'oxygène sur la benzine enijrésence du 

 chlorure d'aluminium. Cette formation est facile à comprendre lorsqu'on 

 admet la production de la combinaison organo-métallique dont il a été 

 question plus haut; celle-ci fixe de l'oxygène pour former un phénate de 

 pentachloraliiminium et l'eau décompose ce dernier avec mise en liberté 

 de phénol : 



CHS Al-Cl' -f- O = C« H' O, Ai-CI', 

 C«H^OAPCl'-^Il-0 = CMFOH-+-(()n)Ar-CP. 



» Ainsi se trouve réalisée, par l'intervention du chlorure d'aluminium, 

 la fixation directe de l'oxygène sur la benzine et la transformation de cet 

 hydrocarbure en phénol. Cette transformation a été faite, il y a quelques 



