(654) 



CHIMIE ORGANIQUE ~ Sur la transformation du valérylène en teipitène. 

 Note de M. G. Bouchardat, présentée par M. Berthelot. 



« Dans un précédent Mémoire, j'ai fait voir que l'isoprène, CH', car- 

 bure d'hydrogène qui se forme pendant la distillation sèche du caoutchouc, 

 était susceptible de se polymériser sous l'influence de la chaleur, et de se 

 changer principalement en un carbure C^^H", possédant toutes les réac- 

 tions du terpilène ou carbure régénéré du dichlorhydrate d'essence de 

 térébenthine. Depuis j'ai réalisé la même transformation avec des carbures 

 delà formule C'°H'* d'origine différente, et en particulier avec le vaiérylène 

 préparé au moyen de l'amyléne de l'alcool amylique. Ce sont ces expé- 

 riences qui font l'objet de cefle Note. 



» Le vaiérylène a été maintenu six heures à la température de aSo à 

 a6o degrés dans des tubes scellés et dans une atmosphère de gaz carbo- 

 nique. Il ne se forme pas de gaz dans cette action. Le vaiérylène est changé 

 en une masse complexe, moins fluide, plus dense, et que j'ai pu séparer 

 par la distillation en plusieurs produits : 



M 1° Une petite quantité de vaiérylène inaltéré passant avant 5o degrés; 



li 2° Un carbure C^^H" passant après plusieurs rectifications entre 

 170 et 186 degrés; 



« 3° Un produit passant de 240 à aSo degrés; 



» 4° Enfin un résidu de la consistance de la térébenthine, que j'ai pu 

 résoudre en produits volatils avant 36o degrés et en un corps solide 

 amorphe ressemblant à la colophane et au tétratérébenthène. 



» C'est le produit passant de 170 à 186 degrés, le plus abondant 

 d'ailleurs, qui m'a surtout occupé. Ce carbure d'hydrogène, bien purifié, 

 possède l'odeur de l'essence de citron ou même celle de la caoutchine ou 

 de l'isotérébenthène ; son point d'ébuUition est situé vers 180 degrés. 

 Il est plus léger que l'eau; sa densité est à zéro de 0,848, à i5 degrés de 

 o,836, à 60 degrés de 0,80.2. Cette densité est légèrement moindre que celle 

 (le l'isotérébenthène (D = o,858), qui est le moins dense des carbures 

 C="'H'» examinés par M. Riban. 



» Il possède la composition centésimale du vaiérylène, de l'essence de 

 térébenthine et de ses isomères; mais sa densité de vapeur, qui est de l\,82, 

 doit lui faire attribuer la formule de cette dernière. 



» Traité par l'acide sulfurique concentré ou par le fluorure de bore, il se 

 comporte comme l'essence de térébenthine et ses isomères, en donnant 

 finalement naissance à des polymères. 



