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d'oxygène. Ce corps, le chlorobenzyle, est intéressant par le .'édouble- 

 ment qu'il éprouve sous l'action de la potasse caustique : 



c'^H^oci 5 + 2KH0 = aKci -+- ;c 7 iro- + c 7 h 6 o j. 



Chlorobenzyle. Acide Aldéhyde 



benzoïque. benzoique. 



» La réaction du PhCl 5 sur la benzoïne n'est pas aussi simple ; le chloro- 

 benzyle formé est toujours mélangé avec une grande quantité d'un produit 

 liquide et résineux. 



» Par l'action des agents réducteurs, le benzyle est transformé en ben- 

 zoïne; ces agents attaquent aisément la benzoïne même. Le zinc et l'acide 

 chlorhydrique agissant sur ce corps, eu dissolution alcoolique, lui enlèvent 

 1 atome d'oxygène. Je nomme désoxybenzoïne le produit formé dans 

 cette réaction. Le même corps se forme dans la réaction du sulfhydrate 

 d'ammoniaque sur le benzyle; mais cette dernière réaction est loin d'être 

 aussi nette que la première. Il importe de remarquer que les mêmes agents 

 réducteurs, c'est-à-dire le zinc et l'acide chlorhydrique, agissant sur l'al- 

 déhyde benzoique ou sur l'essence d'amandes amères, produisent un corps 

 qui, d'après sa composition et ses propriétés, doit être nommé hydro- 

 benzoïne (sa formule est C'*H ,4 2 ); l'action des agents oxydants le con- 

 vertit facilement en benzoïne. La transformation de l'aldéhyde benzoïque 

 en benzoïne, qui s'effectue dans cette réaction, me paraît offrir un intérêt 

 particulier. Je suis parvenu à obtenir l'hydrobenzoïne en chauffant l.i ben- 

 zoïne à l'abri du contact de l'air atmosphérique, dans un tube scellé à la 

 lampe, avec une dissolution alcoolique de potasse caustique. Il se forme 

 ici avec l'hydrobenzoïne de l'acide benzylique mêlé avec plus ou moins 

 d'acide benzoïque selon 1 énergie de la réaction, ainsi qu'une petite quan- 

 tité d'autres produits encore peu déterminés. 



» La désoxybenzoïne peut être mise en ébullition avec une dissolution 

 concentrée de potasse caustique sans s'altérer; mais lorsqu'on la soumet à 

 l'action prolongée de cet agent, même à la température ordinaire, elle 

 donne des produits dont l'étude n'est pas encore terminée. L'action de 

 l'acide azotique sur ce corps est digne d'être remarquée : la désoxybenzoïne 

 se dédouble dans ce cas en deux produits : l'un est un acide nitrobeuzoïque 

 qui déjà, par sa solubilité dans l'eau, se distingue beaucoup de l'acide 

 nitrobenzoique normal; l'autre est un mononitrobenzyle [sa composition 

 est exprimée par la formule C 11 (H 9 N0 2 )0 2 ]; la réaction est nette, cepen- 

 dant comme produit accessoire il se forme toujours un peu de benzyle. 



C. R., 1867, 1" Semestre. (T. LXV, N" 2.) 9 



