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 huiles de houille avant qu'elles aient subi le traitement industriel par 

 l'acide sulfurique concentré. On change le styrolène en métastyrolène, puis 

 on le régénère par l'action de la chaleur, en suivant une marche décrite 

 dans mon Mémoire. J'ai ainsi obtenu le styrolène pur, doué des propriétés 

 chimiques et physiques très-nettes qui caractérisent ce carbure remar- 

 quable. 



II. Cymène, C M H'\ 



>- La formation du styrolène se déduit de la condensation polymérique 

 de l'acétylène, ou, plus simplement, de l'action réciproque entre la ben- 

 zine et l'acétylène libres, laquelle donne naissance d'abord au styrolène, 

 puis, par une suite de combinaisons régulières que j'ai déjà exposées, à la 

 naphtaline et à lanthracène. C'est à une théorie analogue, celle de l'action 

 du formène naissant sur la benzine naissante, pendant la distillation sèche et 

 conformément à mes expériences, que se rattache la formation dans le 

 goudron de houille des homologues de la benzine : toluène, xylene, cumo- 

 lène. La même théorie indique encore le cymène ou tétraméthylbenzine. 



» Jusqu'à ces derniers temps, la présence du cvmène dans le goudron 

 de houille ne paraissait pas douteuse, et l'on avait même assigné au corps 

 que l'on désignait sous ce nom un point d'ébullition voisin de 170 degrés. 

 Cependant les opinions des chimistes sur cette question ont été modifiées 

 tout récemment, par suite des travaux de MM. Beilstein et Kœgler, exécu- 

 tés avec une précision remarquable. Ces travaux, dis-je, ont établi que le 

 carbure volatil vers 166 degrés et contenu dans le goudron de houille était 

 identique avec le cumolene, C ,8 H' 2 . Les auteurs n'ont pas réussi à isoler 

 un autre carbure de la même série, à équivalent plus élevé. 



» Cependant le cymène existe réellement dans le goudron de houille. 

 J'ai réussi à l'isoler, en faisant concourir à la fois les distillations fraction- 

 nées et la précipitation par l'acide picrique de la naphtaline à laquelle il 

 est mélangé. C'est un liquide qui bout vers 180 degrés et offre à l'égard 

 des acides sulfurique, nitrique, du brome, etc., les réactions ordinaires 

 des carbures benzéniques. Pour fixer sa constitution, j'ai eu recours à la 

 méthode universelle de réduction que j'ai découverte (1). J'ai donc chauffé 

 le cymène à 280 degrés avec 80 parties d'une solution saturée d'acide iod- 

 hydrique. Il s'est trouvé changé à peu près entièrement en hydrure de 

 décylène, C 20 H 22 , bouillant entre 1 55 et 160 degrés, 



C 20 H" -h4H- = c 20 h 22 . 



(1) Comptes rendus, t. LXIV, p. ^60. 



