( 1267 ) 



les formules suivantes indiquent ces relations : 



CO-H 



Cblorliyili'iiic Acide 



propyléiiiquc. monochloropropionique. 



» L'identité de ce produit d'oxydation avec l'acide chloropropioniqiie 

 dérivé de l'acide lactique ordinaire a été mise hors de doute par un exa- 

 men des propriétés, par l'analyse et la densité de vapeur. 



» Ce fait, qui semble pérenqjtoire, n'a pas convaincu M. Markownikoff, 

 qui persiste à attribuer la formule b au produit d'addition de l'acide hypo- 

 cliloreux au propyiène. Sur quoi se base mon savant contradicteur? Sur ce 

 fait, que cette cldorhydrine oxydée par l'acide chromiquo lui a doiuié de 

 l'acide acétique. Cela est insuffisant. M. Markownikoff, en effet, n'a pas 

 employé le même oxydant que moi; il en résulte seulement que l'oxydation 

 par l'acide chromique est plus énergique que celle de l'acide azotique et 

 détruit l'acide cbloropropionique qui se formerait dans une première 

 jjbase delà réaction. J'ai soumis cette bypotlièseà une expérience de contrôle 

 et j'ai constaté que l'acide nionocliloropropioiiique traité par l'acide chro- 

 mique se détruit en donnant de l'acide carbonique et de l'acide acétique, 

 c'est-à-dire les mêmes produits que M. Markownikoff a obtenus en parlant 

 de la cldorhydrine elle-même. 



M Quant à la chlorhydnine que fournit l'hydratation du chlorure d'allyle 

 par l'acide sulfurique ou la cond)ii)aison de l'oxyde de propyiène avec 

 l'acide chlorhydrique, je lui attribue la formule b; c'est donc de l'alcool 

 isopropylique monochloré, et l'on peut la distinguer de son isomère en l'ap- 

 pelant chlorliydr'mc allylique. 



» Les produits de son oxydation confirment cette formule, mais ils 

 varient suivant la nature de l'agent d'oxydation. 



» Avec l'acide azotique, elle donne de l'acide monochloracétique, et 

 avec l'acide chromique, de l'acide acétique en même temps qu'une petite 

 quantité d'acétone monochlorée, si l'acide chromique est en quantité insuf- 

 fisante. L'acétone monochlorée se comporte de la même façon à l'oxydation 

 et donne de l'acide monochloracétique avec l'acide azotique, tandis (|ue |)ar 

 l'acide chromique elle se convertit en acide acétique. Il y a lieu d'insister 

 sur ce fait qu'une molécule se scinde en deux sens dilférents, suivant la 

 nature des agents d'oxydation. 



