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CHIMIE ORGANIQUE. 



Faits pour servir à [histoire des ammoniaques composées; 

 par M. A. W. Hofmann. 



« Substitutions inverses. — J'ai montré, il y a plusieurs années, que le 

 bromure ou l'iodure d'un ammonium quaternaire se scinde, sous l'influence 

 de la chaleur, d'un côté en bromure ou en iodure d'un radical d'alcool, et 

 de l'autre en monamine tertiaire. 



>. Etant revenu dernièrement à l'étude de cette classe de substances, 

 j'ai été conduit à examiner l'action de la chaleur sur les sels d'ammoniums 

 tertiaire, secondaire et primaire. 



» L'expérience m'a démontré que ces corps subissent une décomposition 

 parfaitement analogue. Le chlorure d'un ammonium tertiaire, soumis à la 

 distillation, fournit le chlorure d'un radical d'alcool et une monamine 

 secondaire; le chlorure d'un ammonium secondaire donne naissance au 

 chlorure d'un radical d'alcool et à une monamine primaire; enfin le 

 chlorure d'un ammonium primaire se décompose en chlorure de radical 

 d'alcool et en ammoniaque. 



» Mes anciennes expériences ont fait voir qu'on peut monter dans 

 l'échelle des dérivés ammoniacaux enj remplaçant, l'un après l'autre, par 

 des radicaux, les 4 équivalents d'hydrogène de l'ammonium. De même, 

 il est évident, d'après les expériences que je vais exposer, qu'on peut aussi 

 descendre pas à pas en substituant successivement de l'hydrogène aux radi- 

 caux. 



» Prenons comme exemple les sels d'ammonium de la série éthylique, la 

 seule que j'aie examinée jusqu'ici. 



Echelle ascendante. 



H 3 Az + C ï H»Cl(i) = [(C 2 H s )H î Az]Cl, 



Chlorure 

 d'éthylammonium. 



= [(C 2 H 5 ) î H 2 Az]Cl, 



Chlorure de 

 diéthylammonium. 



(i) B = i; C = i2 



