ß4 Basen. 



Dementsprechend liegt es nahe, für das Muskarin, C 5 H 15 N0 3 , die Formel 

 anzunehmen: 



(CH 3 ) 3 ^N<OH_ CH(OH)2 oder (CH 3 ) 3 =N<™ _ C0H +H 2 . 



Durch die synthetische Darstellung des Muskarins aus Cholin, welche 

 von Schmiedeberg und Harnack 1 ) entdeckt wurde, schien die Kon- 

 stitution des Muskarins vollkommen sichergestellt. Die obige Konstitu- 

 tionsformel erklärt die Bildung von Trimethylamin beim Erhitzen, die Re- 

 duzierbarkeit des Muskarins zu Cholin (siehe das Golddoppelsalz), sowie 

 die alkalische Reaktion dem neutralen Betain gegenüber (durch die An- 

 wesenheit der aldehydischen Gruppen — COH resp. — CBX^tt). Das 

 Betain erscheint dann als das Oxydationsprodukt des Muskarins: 



(GI-l3)3N<^ I 2 _ CH /OH+0=(GH 3 ) 3 N< G J l2 )CO+2H 2 . 



Eine derartige Reaktion ist von E. Fischer ausgeführt worden (s. S. 69). 



Es zeigte sich aber bald, daß das künstliche Muskarin, so ähnlich 

 es in seinen chemischen Eigenschaften dem Pilzmuskarin ist, in bezug 

 auf die physiologische Wirkung von demselben verschieden ist. R. Böhm 

 fand, daß die curareartige Wirkung beim künstlichen Produkt bedeutend 

 intensiver ist wie beim natürlichen. 



Man versuchte nun andere Methoden der synthetischen Darstellung 

 und erhielt mehrere dem Muskarin sehr nahestehende Körper, welche 

 im folgenden besprochen werden sollen. H. Löchert 2 ) ließ N(CH 3 ) 3 auf 

 Monobromazetal 



GH 2 Br-CH<^A 



einwirken, wobei sich das kristallisierte Additionsprudukt: 



(GH 3 ) 3 N<^ 2 _ GH /OG 2 H 5 



OC 2 H 5 



bildet, welches mit feuchtem Silberoxyd die starke Base 



( GH 3)3 N \ C H 2 — CH(OC 2 H 5 ) 2 



liefert; diese erscheint als ein Äther des Muskarins. In ganz analoger 

 Weise erhielt schon früher J. Berlinerblau 3 ) durch Erhitzen von Mono- 

 chlorazetal mit salzsaurem Trimethylamin für sich oder in alkoholischer 



1) Archiv für experimentelle Pathologie 6, S. 4 01 u. Chem. Zentralbl. 1 875, S. 629. 



2) Bulletin de la societe chimique de Paris 3, S. 858; Chem. Zentralblatt 1890, 

 5. 207. 



3) Berliner Berichte 17, S. 1139 (1884). 



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