Nachträge. 243 



1.02 Teilen Äther (bei 18°), in 77 Teilen siedenden Benzols und 02 Teilen kochenden 

 Alkohols. In Chloroform ist die Base sehr leicht löslich. Das optische Drehungs- 

 vermögen ist [a]$ = -+- 388" bei gesättigter alkoholischer Lösung (heim Kochen der 

 Lösung nimmt das Drehungsvermögen ah), + 307° in Azetonlösung (c = 0.234 , 

 + 363° in Essigester (c = 0.167), +396" in Chloroform (c = 0.514). Die Salze 

 sind amorph. Das Ergotoxin (amorphes Ergolinin Tanrets, Hydroergotinin 

 Krafts) geht beim Kochen mit Holzgeisl oder Essigsäureanhydrid unter Wasser- 

 abspaltung in Ergotinin über, während umgekehrt das letztere beim Kochen mit ver- 

 dünnter Phosphorsäure sich in Ergotoxin umwandelt. Das letztere besitzt die Formel 

 C 3 5H 41 OoN r) und wird in Form des kristallinischen Phosphates gewonnen, wenn man die 

 Mutterlaugen des Ergotinins mit Alkohol und Phosphorsäure versetzt und die Lösung 

 einige Zeit stehen läßt. Das Ergotoxin bildet ein weißes, amorphes Pulver, welches 

 bei 155° erweicht und bei 162 — 164° schmilzt, in Alkohol leicht, in Äther wenig 

 löslich ist. Das Drehungsvermögen ist wahrscheinlich infolge von Razemisierung ein 

 wechselndes. Das Phosphat C3 r) H 41 OßN5.H3P04.H 2 bildet Nadeln aus wässerigem 

 Alkohol, welche bei 186 — 1 87° unter Zersetzung schmelzen. 1 Teil desselben löst 

 sich in 313 Teilen kalten und in 14 Teilen siedenden 90 % igen Alkohols. Die 

 wässerige Lösung wird leicht kolloidal und gerinnt auf Zusatz von Elektrolyten. Das 

 salzsaure Salz CssH^NsOß.HCl kristallisiert aus Äther in Nadeln oder Platten vom 

 Schmelzpunkt 205°, das Oxalat ^ELuOoN^o.CoFL^ scheidet sich aus, wenn man 

 zu einer ätherischen Lösung der Base eine alkoholische Oxalsäurclösung zufügt, so 

 daß die Base im Überschuß bleibt. Es kristallisiert aus feuchtem Ätheralkohol in 

 rechteckigen Platten und schmilzt bei 179°. Das saure Oxalat, C35H 41 06N5.C2H 2 04, 

 wird erhalten, wenn man eine Lösung des Ergotoxins in Xylol mit überschüssiger 

 l^iger wässeriger Oxalsäurelösung schüttelt. Es kristallisiert aus Alkohol und 

 Azeton in Prismen, welche bei 179° unter Zersetzung schmelzen. Das Ergotoxin ist 

 giftig und zeigt die typischen Wirkungen des Mutterkorns, während das Ergotinin 

 physiologisch unwirksam ist. Ergotoxin findet sich in den meisten pharmazeutisch 

 benutzten Mutterkornpräparaten. 



In jüngster Zeit haben Barger und Dale (Chem. Zentralbl. 1907, II, S. 922) 

 Untersuchungen veröffentlicht, welche dazu berufen scheinen, die Chemie des Mutter- 

 korns endlich definitiv aufzuklären. Nachdem, wie oben berichtet, das Ergotinin 

 und Ergotoxin von Barger und Carr im reinen Zustand isoliert und auf ihre 

 physiologische Wirkung hin untersucht worden sind, ist es möglich, die von ver- 

 schiedenen Autoren beschriebenen wirksamen Körper genauer zu charakterisieren. 

 Das Ergotoxin bewirkt Ataxie, Dyspnoe, Speichelfluß, gastrointestinale Reizung und 

 Gangrän, ist also der Träger der spezifischen Wirkungen des Mutterkorns; das 

 Ergotinin, das Anhydrid des Ergotoxins, ist hingegen wenig oder gar nicht wirksam; 

 eventuelle Wirkungen beruhen auf der Anwesenheit von Ergotoxin, in welches das 

 Ergotoxin bei Gegenwart von etwas Essig- oder Phosphorsäure oder Alkali leicht 

 übergeht. 



Roberts Sphacelinsäure ist ein etwas Ergotoxin enthaltendes, nicht ein- 

 heitliches, unwirksames Produkt (Kohlehydrat?). 



Roberts Kornutin enthält wahrscheinlich Ergotoxin und eine andere wirk- 

 same Substanz, welche vielleicht ein Zersetzungsprodukt des Ergotoxins ist. Das 

 Rornutin unterscheidet sich durch die Unlöslichkeit in Äther, durch die leichte Lös- 

 lichkeit des Chlorhydrats in Wasser, sowie durch seine andere (strychninartige) Wir- 

 kung vom reinen Ergotoxin. 



Rellers Rornutin ist durch Ergotoxin verunreinigtes Ergotinin. 



Rrafts Hydroergotinin ist identisch mit Ergotoxin. 



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