INVESTIGACIONES SOBRE EL ÁCIDO LAPÁCHICO 53 



análisis exije ser ayudado por una corriente de oxígeno, no es impo- 

 sible que se produzca el transporte de un poco de humedad á los 

 tubos de potasa, de donde resultaría el insignificante aumento en el 

 carbono y la pequeña deficiencia en el hidrógeno. 



Por todas estas razones he escojido para el ácido lapáchico la fór- 

 mula : 



C 15 H 14 3 _ C 15 H 13 j OH 



y fundaré sobre ella todas las consideraciones ulteriores. 



2. Establecido pues, que el ácido lapáchico es una oxiquinona de la 

 naftalina, de la fórmula C 13 H 14 3 , queda ahora por averiguar la natu- 

 raleza de la cadena ó de las cadenas laterales, es decir, conocer la dis- 

 posición de los 5 átomos de carbono necesarios para que del núcleo de 

 la naftalina resulte un compuesto de 15 átomos de carbono. Los he- 

 chos que he podido recojer para resolver esta cuestión, no son en 

 verdad numerosos ; sin embargo creo poderme acercar á la solución 

 del problema, examinando los productos gaseosos de la destilación 

 del ácido lapáchico con el zinc. El análisis de los gases que se des- 

 prenden en esta operación y que pueden considerarse el producto 

 complementario entre la naftalina y el ácido lapáchico, no ha sido 

 posible hacerlo completamente; sin embargo se ha demostrado que, 

 con certidumbre, ellos contienen: anhídrido carbónico, óxido de car- 

 bono, hidrógeno, butileno, un gas dotado de acción reductora sobre 

 el nitrato de plata y otros hidro-carburos no definidos. 



Debe existir, evidentemente, una relación entre los gases que se 

 obtienen por la destilación con el polvo de zinc de una sustancia de 

 núcleo aromático y la naturaleza de las cadenas laterales, no siendo 

 presumible que la acción se reduzca siempre y en todos los casos á 

 una reducción ; desgraciadamente, que yo sepa, nadie se ha ocupado 

 antes que yo de éste examen y las experiencias de Jahn (1) sobre 

 la destilación de los alcoholes y de los ácidos sobre el polvo de zinc 

 no tienen ninguna aplicación en el presente caso. La única conse- 

 cuencia que puede deducirse con seguridad de las experiencias espues- 

 tas es que ordinariamente el metilo unido á los núcleos aromáticos 

 se desprende en las destilaciones con el zinc; como ejemplo pueden 

 servir la emodina y el ácido crisofánico que dan metilantracena y tal 

 vez, también, las resinas que dan metilnaftalina (2). 



(1) Monatshefte der Chemie, 1880, p. 378 y p. 675. 



(2) Ciamician, Gazz. chim. t. IX, p. 304. 



