54 ANALES DE LA SOCIEDAD CIENTÍFICA ARGENTINA 



Kespecto al comportamiento de las cadenas laterales mas comple- 

 jas, y principalmente de las de aquellas que contienen mas de 2 áto- 

 mos de carbono, nada sabemos con seguridad, si se esceptúa la de 

 que el timol dá cimol. Un solo hecho podria servir de guia para las 

 deducciones á hacerse en el caso de que me ocupo y es la formación 

 del propileno por medio del ácido santónico (1) pero desgraciada- 

 mente la constitución de los derivados de la santonina no es mejor 

 conocida que la del ácido lapáchico. Pero de todos modos, creo que 

 la presencia de un hidrocarburo con 4 átomos de carbono en los gases 

 obtenidos por la destilación del ácido lapáchico con el zinc, es un 

 argumento para admitir que aquel contiene una cadena lateral de 5 

 átomos de carbono, como tal vez la formación del propileno por el 

 ácido santónico hace suponer que contenga una cadena de 4 átomos 

 de carbono; creo, en efecto, muy probable que en las destilaciones 

 con el zinc las cadenas laterales no resulten íntegras, y que esto su- 

 ceda después mas difícilmente en los casos en que, como el presente, 

 la cadena lateral no es el residuo de un hidrocarburo saturado, tenga 

 dobles cambios mutuos de carbono. Esta opinión, si bien no es basada 

 sobre experiencias directas, no le faltan fundamento, y tiene su orí- 

 jen en los resultados que he obtenido algunos años antes, pero aun 

 inéditos, calentando/ovarías sustancias, entre ellas la esencia de anis 

 con anhídrido fosfórico; mientras que, según las experiencias de En- 

 gelhardt y Latschninoñ el propilo del timol se produce en forma de 

 propileno; yo he observado que el alilo de la esencia de anis dá eti- 

 leno. Siento que el tiempo y también los medios me hayan faltado para 

 hacer experiencias sobre sustancias de composición conocida y poder 

 asi deducir de hechos bien seguros consecuencias exactas sobre el com- 

 portamiento de las cadenas laterales en la destilación con el zinc, y 

 me propongo verificarlas pronto, si otro no resuelve antes la cuestión. 



De los hechos y consideraciones espuestas, creo que puede dedu- 

 cirse como probable, que el metilo constantemente y tal vez las otras 

 cadenas laterales provenientes de radicales saturados, queden según 

 los casos, ligados al núcleo, mientras que las cadenas laterales con- 

 teniendo las uniones dobles, son constantemente elimininadas produ- 

 ciendo hidro-carburos de orden inferior. De todos modos, yo creo que 

 mientras no se demuestre lo contrario, la suposición mas racional es 

 la de admitir que el ácido lapáchico contenga una sola cadena lateral 

 y que por lo tanto su constitución debe representarse por la fórmula: 



(1) Cannizzaro e Carnelutti Atti dei Lincei— Trassunti, Vol. V. p. 283. 



