INVESTIGACIONES SOBRE EL ÁCIDO LAPÁCHICO 55 



C 5 H 9 



Q10JJ4Q2 



OH 



En cuanto á la constitución del grupo C 5 H 9 ella puede deducirse 

 de la naturaleza del butileno obtenido. En efecto, el punto de ebu- 

 lición del bromuro C 4 H s í3r 2 por mí encontrado á 149-151° no deja 

 duda de quesea bromuro de isobutileno, el que como es sabido hierve 

 á 149°, mientras que el bromuro de butileno hierve á 165-166° y el 

 de pseudobutileno á 159°. Siendo por consiguiente: 



^g y c = ch 2 



la constitución del butileno que toma origen del ácido lapáchico, el 

 grupo C 5 H 9 contenido, debe ser: 



CH 3 

 CH 3 



) CH — CH — CH — 



y la rotura de cadena se produciría como he supuesto, donde tiene 

 lugar la doble unión. 



Ahora que he espuesto las razones por las que me creo autorizado 

 para escribir el ácido lapáchico: 



( CH zz CH — CH <^ /-,tj3 

 C 10 H 4 < O 2 

 ( OH 



pasaré á discutir la constitución de algunos de los derivados princi- 

 pales. 



3. En primer lugar me ocuparé del derivado bromado. Ciertamente 

 que á ninguno asombrará que el ácido lapáchico, aunque contenien- 

 do una cadena lateral con dos vacíos no dé con el bromo un producto 

 de adición, pues de esta manera se comportan otras sustancias de 

 constitución análoga, como por ejemplo la esencia de anis. Me ocu- 

 paré pues, de establecer el punto que en el ácido bromo-lapáchico, 

 ocupa el bromo; esto es, si la sustitución se hace en el núcleo de la 

 naftalina en la cadena lateral ó en el hidrógeno del oxhidrilo. A mi 

 me parece que lo último sea lo verdadero y que la constitución del 

 ácido-bromo-lapáchico, sea representada por la fórmula : 



O 2 



P15TT13 



H ( OBr 



Los argumentos que me llevan á esta conclusión, son varios. Por 



