INVESTIGACIONES SOBRE EL ÁCIDO LAPACHICO 



C 10 H 3 (C 5 H 9 ) 



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C 10 H 3 (C 5 H 9 )^ Q^ 



/OH 



C 10 H 3 (C 5 H 9 ) L OH 



\OH 



C 10 H 3 (C 5 H 9 ) f- 



En el primer caso debiera estar todavia dotada de propiedades 

 netamente acidas y probablemente también en el segundo ; de cual- 

 quier modo tanto en el primero como en el segundo caso á juzgar por 

 la analogía debiera ser una sustancia oxidabilísima. En cambio ella 

 es insoluble en los álcalis y se foi'ma nada menos que en presencia 

 del ácido nítrico concentrado. Es evidente pues que estas fórmulas 

 de constitución no le convienen. Si á todo esto, se agrega que por la 

 destilación sobre el zinc la lapachona no dá dinaftilo quedan también 

 excluidas todas las fórmulas de estructura, en las cuales debiera 

 admitirse dos núcleos de naftalina directamente unidos por el car- 

 bono. 



Por todas las consideraciones espuestas creo que la lopachona 

 tenga la constitución siguiente : 



0-0 



C 10 H 4 (C 5 H 9 ) (OH) (OH) (C 5 H 9 )C 10 H 4 



— 



ó sea, que los dos núcleos de la naftalina estén unidos por medio de 

 los cuatro átomos de oxígeno que primero constituían los dos gru- 

 pos quinónicos, como lo demuestra la siguiente figura esquemática: 



O — O 



0-0 



a 



Con esta hipótesis queda explicado el hecho de que la lapachona 

 no dé dinaftilo, que no goce mas de propiedades acidas ; seria un 

 fenol que conteniendo por una molécula tan compleja dos oxhidrilos 

 únicos en los dos núcleos diversos de naftalina, debe tener propieda- 

 des fénicas poco pronunciadas. 



Una constitución semejante á la que he admitido para la lapachona 



