INVESTIGACIONES SOBRE EL ÁCIDO LAPÁCHICO 13 



3. ACCIÓN DEL BROMO 



Siewert no ha estudiado la acción del bromo sobre el ácido lapá- 

 chico; Arnoudou, tratando del ácido taiguíco, solo dice que se 

 disuelve en el bromo, pero no ha ensayado aislar y analizar el pro- 

 ducto de la reacción ; por el contrario, Stein (1. c), haciendo gotear 

 el bromo sobre la groenhartiua suspendida en agua, ha obtenido un 

 producto, conteniendo en término medio el 37,46 °/ de bromo, que 

 representa por la fórmula C 30 H 28 O 9 Br 4 = C 30 H 22 Br 4 6 + 3H 9 0. Yo 

 no he conseguido obtener el compuesto de Stein, pero he, en cambio, 

 obtenido un derivado monobromado del ácido lapáchico correspon- 

 diente á la fórmula : C 15 H 13 Br0 3 . 



El método mejor que, después de varios tanteos, he escojido para 

 la preparación de este compuesto, consiste en disolver calentando 

 lijeramente gr. 50 de ácido lapáchico (p. m. = 242) con gr. 400 de 

 ácido acético y verter en la solución tibia rápidamente gr. 35 de 

 bromo, diluido en igual peso de ácido acético ; en seguida se echa la 

 solución amarilla-oscura que se forma en una gran cantidad de agua ; 

 se obtiene así un abundante precipitado coposo, de color amarillo 

 naranja que constituye el derivado bromado y que se purifica fácil- 

 mente. Si en la preparación de este compuesto se hace gotear 

 lentamente el bromo, ó se calienta durante la reacción, ó de otro 

 modo, si se deja enfriar la solución acética antes de precipitarla con 

 agua, entonces no solo el rendimiento del producto bromado disminuye 

 notablemente, sino que también, la operación puede ser malograda, 

 porque se forma en gran cantidad una sustancia viscosa que impide 

 la purificación y cristalización del producto. 



Habiendo observado que durante la acción del bromo sobre la 

 solución acética del ácido lapáchico no se desprenden vapores de ácido 

 bromhídrico, he querido comprobar si este queda disuelto en el ácido 

 acético ó si por el contrario el ácido lapáchico se une al bromo direc- 

 tamente. Con este objeto, en una operación en la que habia usado 

 para 25 gramos de ácido lapáchico cerca de 20 gramos de bromo ; 

 después de haber precipitado con agua, he recoj ido y medido el lí- 

 quido separado del precipitado, y tratando una pequeña porción con 

 nitrato de plata he determinado el ácido bromhídrico que contenia. 

 El líquido medía ce. 1370 y c.c. 15 de dicho líquido me dieron 

 gr. 0,2485 de bromuro de plata, correspondientes á gr. 0,1507 de 

 bromo; se calcula por consiguiente que los c.c. 1370 del líquido con- 



