INVESTIGACIONES SOBRE EL ÁCIDO LAPÁCHICO 17 



yendo con agua se precipita una materia oleosa pesada, amarillenta 

 que adquiere consistencia de miel, pero de la que no he conseguido 

 obtener un producto cristalizado. 



4. DERIVADOS ACETÍLICOS 



El ácido lapáchico se disuelve bastante bien en el cloruro de acé- 

 tilo hirviendo y se deposita por enfriamiento en cristales voluminosos 

 bien definidos ; p.-ro, aun después de varias horas de ebullición, no 

 es alterado, y solo se resinifica una porción pequeñísima. Se disuelve 

 también en el anhidrido acético hirviendo y cristaliza inalterado por 

 enfriamiento. Se consigue obtener derivados acetílicos del ácido 

 lapáchico calentándolo con anhidrido acético á 150° en tubos cerrados, 

 ó sino por la acción del anhidrido acético y del acetato de sodio en un 

 aparato á reflujo: en este últirno caso variando la duración de la 

 calefacción se obtienen diversos productos. 



Derivado monoacetílico : C l5 H 13 3 C 2 H 3 0. Se forma este compuesto 

 calentando en tubos cerrados á 150°, durante 3 horas, el ácido la- 

 páchico con un exceso de anhídrido acético : se obtiene una solución 

 rojo oscura de la que se precipita por el agua el derivado acetílico, 

 que se purifica por cristalización en el acohol hirviendo. Un proce- 

 dimiento que lo dá mas fácilmente mas puro y mas rápidamente 

 consiste en calentar una mezcla de 2 p. de ácido lapáchico, 2 p. de 

 acetato de sodio y 5 p. de anhídrido acético. Por calefacción esta 

 mezcla se colora rápidamente y en pocos instantes la solución que se 

 forma adquiere un tinte rojo de vino, que desaparece por calefacción 

 ulterior, pasando al amarillo oscuro y en seguida al verde. Estos 

 cambios de coloración son constantes y tienen lugar antes de que la 

 mezcla hierva. Para obtener el derivado monoacetílico es preciso 

 suspender la calefacción al momento de producirse la coloración 

 verdosa, es decir después de 3 ó 4 minutos de calefacción y de cual- 

 quier manera antes de comenzar la ebullición. Agregando agua enton- 

 ces, se separa un aceite pesado, movible, de color amarillo oscuro, 

 que se concreta muy pronto en masa cristalina. Esta forma el de- 

 rivado monoacetílico del ácido lapáchico casi puro y que es menester 

 cristalizar dos veces en el alcohol hirviendo. La cantidad obtenida 

 corresponde casi á la teórica: en una operación en laque empleé 

 gr. 100 de materia obtuve 90 gramos de este derivado puro. 



El ácido lapáchico monoacetilado cristaliza del alcohol en bellos 



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