INVESTIGACIONES SOBRE EL ÁCIDO LAPÁCHICO 23 



Mencionaré por fin que también he ensayado la acción del bromo y 

 del ácido nítrico sobre este derivado acetílico. Con el primero, solo diré 

 que no se forma ácido monobromolapáchico. Con el segundo, se obtie- 

 nen al parecer dos productos nitrados diferentes, uno de los cuales 

 cristaliza en agujas rojo naranjadas, fusibles á 147-148°; y el otro, 

 menos soluble en el éter, se presenta en agujas amarillas fusibles á 

 una temperatura un poco mas elevada. El análisis del primero me ha 

 dado estos resultados: 



I. Gr. 0.3179 han dado gr. 0.6274 de CO 2 y gr. 0.1208 de H 2 0. 



II. Gr. 0.2302 de sustancia han dado ce. 14.8 de ázoe á la tem- 

 peratura de 12°, 6 y á la presión de 751.9 mm. 



Es decir en 100 partes: 



i II 



Carbono 53.82 — 



Hidrógeno 4.22 — 



Ázoe — 7.40 



5. ACCIÓN DE LOS OXIDANTES 



Agregando ácido crómico á una solución acética de ácido lapáchico, 

 se produce una reacción violentísima acompañada de desprendimiento 

 de anhídrido carbónico, que cesa cuando todo el ácido lapáchico se ha 

 transformado por completa oxidación. 



Si á una solución alcalina de lapachato de potasio, se agrega casi 

 el doble de peso de permanganato de potasio, la solución toma un 

 color verde casi instantáneo ; se calienta y entonces precipita el 

 bióxido de manganeso ; filtrándola, se obtiene una solución amarilla 

 que no precipita por el ácido clorhídrico y que se ajita con éter. El 

 éter por evaporación deja un pequeño residuo cristalino, soluble en 

 el agua y fuertemente ácido, el cual neutralizado con amoníaco, forma 

 por el cloruro de bario, un precipitado insoluble en el ácido acético 

 y soluble en el clorhídrico. Esto prueba que se ha producido ácido 

 oxálico y que el ácido lapáchico, por oxidación con el permanganato 

 de potasio, es profundamente alterado. Resultados mas importantes 

 he conseguido por la acción del ácido nítrico. 



Cuando se hace caer ácido lapáchico en el ácido nítrico ordinario 

 (p. p. =1,38) aquel se disuelve inmediatamente dando una solución 

 roja oscura intensa, igual á la del bromo ; si se calienta lijeramente 

 se desprenden vapores rutilantes y tiene lugar una oxidación muy 



