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isomeren Dinitrohalogen- sowie Nitrodihalogen - Phenole [1:2:4:6] 

 iintersucht und die Resultate unten zusammengestellt. 



Die Analysen der Mononitrophenolsalze warden durch die des 

 m - Nitrophenolsalzes erganzt, wobei es sich herausgestellt hat, daC 

 man die Resultate der Addition von NH3 an diese Phenole den 

 Resultaten der Addition von HCl an Nitraniline direkt gegeniiber- 

 stellen kann. Die negative Nitrogruppe begunstigt am meisten die 

 Addition von Ammoniak an Nitrophenol in dieser Stellung, in wel- 

 cher sie die Addition von Chlorwasserstoff an Nitranilin am meisten 

 hindert ^). Dinitrophenole wurden schon im I. Teil besprochen; an 

 Stelle der Dihalogenphenole, deren Eigenschaft. kleine Mengen von 

 Feuchtigkeit hartnackig zu binden, bekannt ist^), wurden Dihalo- 

 genkresole untersueht. Auch eine Reihe von nitrierten Naphtholen 

 wurde in den Bereich der Untersuchungen gezogen. Es moge hier 

 erwahnt werden, daI5 1.6-Dinitronaphthol (2) glatt 2 Mol. Ammoniak 

 bei gewohnlicher Temperatur absorbiert, wogegen 2,4 -Di nitron a- 

 phthol (1) unter gleichen Bedingungen nur 1 Molekill bindet. Diese 

 Erscheinung findet ihre Erklarung in der Kaufler'schen steriscben 

 Naphthalinformel ^): 



-wobei Stellung 1 und 6 einer Art von diortho-Substitution des Hy- 

 droxyls bewirken. welche, wie bereits ausgeflihrt, bei Dinitropheno- 

 len den starksten EinfluB auf die anormale Salzbildung besitzt. 



Den bei substituierten Phenolen erhaltenen Resultaten werden 

 manehe auf substituierte Benzoesauren sich beziehende Messungen 

 angereiht. Es war bis jetzt unmoglich, aul letzterem Gebiete so 

 viel GesetzmaCigkeit wie bei Phenolen aufzufinden; dazu ware es 



*) Die beiden anderen Stellungen lassen auch einen direkten Vergleich zu. 

 Die weitere Bearbeitung dieser Frage haben wir uns in einer vorlaufigeu Mittei- 

 iung (Ber. d. d. chem. Ges. 41, 4379 |1908]) vorbehalten. 



2) Vgl. Hand, Ann. d. Chem. 234, 138. 



s) Kaufler, Ann. d. Chem. 351, 141 [1906], Ber. d. d. chem. Ges. 40. 

 i^250 [1907]. 



Kaufler u. Karrer, Ber. d. d. chem. Ges. 40, 3262 [1907]. 



