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nannten Temperatur uberhaupt keine tibereinstimmenden Resultate 

 erzielt werden konnten. In manchen Versuchen war bereits nach 

 kurzer Frist (3 Stunden bis 2 — 3 Tage) das ganze Brom verbraucht; 

 die Losung war entfarbt. Von 33 insgesamt angestellten Versuchen 

 trat die frtihzeitige Entfarbung in 17 Fallen ein. Dies konnte jedoch 

 nicht einer zufalligen Anwesenheit eines starkwirkenden Katalysa- 

 tors zugeschrieben werden, denn audi in diesen Fallen war. wie 

 wir mehrfach konstatiert batten, die Seitenkettenausbeute x.^jx gleich 1 

 (es wurde z. B. gefunden xjx=^0-^^, 0-96, Ml, I'll, im Mittel 1-04); 

 und dock sind keine starkwirkenden Seitenketten-Katalysatoren be- 

 kannt. Es ist auch ausgeschlossen, daI5 sich bei der sorgfaltigen 

 Arbeitsweise eine solche Verunreinigung eingeschlichen batte. 



Man konnte etwa denken, daB es sick vielleicbt in solcben 

 Fallen um eine Bromaddition handle, die durch Einwirkung von 

 uns bis jetzt unbekannten Faktoren ausgelost wird. Diese Vermu- 

 tung wird jedoch nicht nur dadurch entkraftet, daU bis jetzt solche 

 Additionsprodukte an Athylbenzol unbekannt sind, sondern auch 

 durch die direkte Bestimmung des in der Reaktion gebildeten Brom- 

 wasserstoffs. Die Menge des in Form von HBr in den Wasch- 

 wassern durch Titration mit Ba(0H)2 gefundenen Broms betrug in 

 zwei ausgefllhrten Analysen 0-52, 0-48, in Mittel 050 des Gesamt- 

 broms. Es handelt sich auch hier also ausschlieBlich um eine regel- 

 rechte Substitution. 



In den Fallen, wo keine spontane Entfarbung eintrat, wurden 

 sehr verschiedene Reaktionsgeschwindigkeiten beobachtet, ungeachtet 

 dessen ob das Reaktionsgemisch vor der Reaktion insoliert, oder 

 mit fltissiger Luft langere Zeit abgekuhlt, ob frisches Athylbenzol 

 oder ein solches, das sich bereits spontan entfarbt hatte, benutzt 

 werden war ^). 



1) Wir konnen vorlaufig keine geniigende Erklarung fiir diese abnorme Sto- 

 rung geben und hoffen, zu einer weiteren Untersuchung dieser Erscheinung spater 

 zuruckkehren zu konnen, glauben jedoch, dafi diese spontane Entfarbung jeden- 

 falls mit der Energie der Halogenwirkung im Zusammenbang steht. Wahrend wir 

 z. B. bei der Bromierung des Toluols in CCl^ oder in reinem Toluol keine Unre- 

 gelmafiigkeiten bemerkt batten, konnten wir bei der Chlorierung desselben ganz 

 ahnliche Erscheinungen, wie die bei der Bromierung des CgHg . C.^Hg in CCl^ be- 

 schriebenen wahrnehmen, weshalb diese Versuche als nicht abgeschlossen vorlaufig 

 nicht mitgeteilt werden. 



Es mag hervorgehoben werden, dafi auch Hr. A. SI a tor in seinen orien- 

 tierenden Versuchen liber die unkatalysierte Dunkelchlorierung des Benzols nicht 



