et se transforment en pyrrolidines avec départ d'une molécule d'eau 

 ( Tafel. Bericide derdeulsch. chein. Ges., t. XXII, p. i865 et t. XXIII, p. 708) 



CH--CH\ CH=-- CH\ 



I )AzH-f-4H=.i AzH-t-H^O. 



CIV--CO CH--CH-/ 



a-métliylpyrrolidone. a-mcUiylpjrrolidine. 



)i Or, l'a-mélhylpyrrolidone est un véritable amide résultant de la dés- 

 hydratation interne de l'acide y-amidovalérique 



CH= - CH( AzH^) - CH- - CW - CO=H, 



et j'ai pensé que, peut-être, les amides traités de même se transformeraient 

 en aminés primaires correspondantes suivant l'équation 



R -- CO - AzH= + 4H =-- R - CH= - AzIP -:- H-O. 



» La réaction ainsi formulée est analogue à celle qui donne naissance 

 aux aminés par l'hydrogénation des nitriles, composés qui diffèrent des 

 amides par une molécule d'eau en moins (Mendius, Lieb. Ann. derChem., 

 t. CXXI, p. 142) 



R - CAz + 4H = R - CH= - AzIP. 



» Mon hypothèse était rendue vraisemblable par les expériences de 

 M. Seifert (iffenc/i/e der deulsch. Ges., t. XVIII, p. iSSy), démontrant la 

 formation de l'éthylamine lorsqu'on chauffe à i7o°-20o° l'acétamide avec 

 un mélange d'alcool et d'alcoolate de sodium. J'ai montré, en effet, 

 {Comptes rendus, 17 avril 1899), ci^^'un tel mélange donne naissance à 

 de l'hydrogène quand on le chauiïè au voisinage de 200°. La formation de 

 l'éthylamine dans l'expérience de M. Seifert peut donc s'expliquer par la 

 réaction de l'hydrogène sur l'acétamide. 



» Partant de ces idées théoriques, j'ai appliqué à l'acétamide le traite- 

 ment qui permet la transformation delà méthylpyrrolidone en méthylpyrro- 

 lidine et l'expérience a pleinement vérifié mon hypothèse : l'acétamide 

 se transforme partiellement en éthylamine suivant l'équation 



CH' - CO - AzH- + 4H = CH» — CH- — AzH- + H-O. 



» Voici comment on opère pour effectuer la réaction : 



» On dissout i5s'' d'acétamide bien sec dans ôooS"' d'alcool amylique préalablement 

 distillé sur la baryte caustique pour le priver de toute trace d'eau. On ajoute en une 

 seule fois 6o6'' de sodium et Ton porte le mélange à l'ébuilitiou que l'on entretient jus- 



