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CHIMIE ORGANIQUE. — Action de la phénylhydrazine sur les bromures, chlo- 

 rures et iodures alcooliques. Note de M. J. Allain-Le Canu, présentée 

 par M. Troost ('). 



» MM. Genvresse et Bourcet ont étudié {Comptes rendus, t. CXXVIII, 

 p. 564 ) l'action de la phénylhydrazine sur les iodures de méthyle et 

 d'éthyle. 



) Les bromures et les chlorures alcooliques se conduisent en général 

 d'une manière différente des iodures correspondants ; nous nous sommes 

 demandé s'il en serait de même quand on ferait réagir ces corps sur la 

 phénylhydrazine. Nous avons voulu également voir comment se compor- 

 terait cette dernière avec les iodures alcooliques supérieurs. 



» Action du bromure d'éthyle sur la phénylhydrazine. — i°Nous avons d'abord 

 agi eu solution éthérée. Dans une solution éthérée de phényllijdrazine, refroidie par 

 un mélange de glace et de sel, nous avons versé peu à peu et en agitant avec une 

 baguette du bromure d'éthyle exempt d'acide bronihjdrique (demi-molécule de bro- 

 mure d'élliyle pour une de jîliényllivdrazine). 



» Au bout de vingl-qualre heures, le liquide s'est pris en une masse d'aiguilles bril- 

 lantes, que nous avons essorées à la trompe, lavées à l'éther et dissoutes dans l'alcool 

 absolu. La solution alcoolique, refroidie vers — 15°, a cristallisé en partie en donnant 

 de belles aiguilles, que nous avons lavées avec un peu d'élher et séchées sur l'acide 

 sulfurique. L'analyse complète de ce corps montre que nous nous trouvions en pré- 

 sence d'un bronihydrate basique de phénylhydrazine, contenant deux molécules de 

 phénylhydrazine pour une molécule d'acide bromhydrique. 



» A ce sujet, nous ferons remarquer que M. Moitessier a trouvé récemment des 

 combinaisons des chlorures, bromures, iodures et sulfates métalliques avec plusieurs 

 molécules de phénylhvdrazine. 



» Nous considérons le corps précédent comme une combinaison de bromhydrate de 

 phénylhydrazine avec une molécule de phénylhydrazine. En effet, ce corps se dissocie 

 en présence de l'alcool. Chauffé longtemps à l'étuve à 100°, il perd une molécule de 

 phénylhydrazine. La perte est, en effet, de 06,10 pour 100 et la théorie exigerait 36, 61. 



» Ce corps est peu soluble dans l'éther, soluble dans l'alcool, très soluble dans l'eau. 

 La solution aqueuse est acide au tournesol, elle donne, avec le nitrate d'argent, un 

 précipité blanchâtre noircissant très rapidement. La potasse met la phénylhydrazine 

 en liberté. Ce corps fond vers igS" en se décomposant. 



» 2° En solution alcoolique, on obtient un corps différent qui n'est autre chose que 

 du bromhydrate de phénylhydrazine. Nous avons, du reste, vu que le corps précédent 

 se dissociait en présence de l'alcool. 



» Nous avons reconnu le bromhydrate de phénylhydrazine à son point de fusion et 



( ' ) Travail fait au laboratoire de Chimie de la Faculté des Sciences de Besançon. 



