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CHIMIE ORGANIQUE. — Oxydation du propylglycol par l'eau de brome. 

 Note de M. André Klkvg (' ), présentée par M. Troost. 



« Dans une Note précédente (^) j'ai indiqué que, sous l'influence de la 

 bactérie du sorbose, le proiiylgiycol était oxydé et transformé en un pro- 

 duit réducteur. De nouvelles expériences m'ont prouvé que c'était la fonc- 

 tion alcool secondaire qui s'oxydait et que, dans ces conditions, il se for- 

 mait de l'acétol : l'étude complète de cette transformation fera, du reste, 

 l'objet d'une Communication ultérieure. 



» J'ai voulu rechercher si le procédé qui avait permis à JM. de Ptch- 

 mann ( ) d'obtenir des dicétones avec les glycols bisecondaires ne me 

 conduirait pas, dans le cas du propylglycol (propane diol. 1.2), au même 

 résultat que la bactérie du sorbose. 



)i Dans ce but, un mélange de 1 molécule de propylglycol el de 2 atomes de Bi', à 

 l'état deau de brome, a été ex.posé aux rayons solaires. 



)) Au l)out de quelque temps le mélange se décolore ; lorsqu'il a complètement perdu 

 sa teinte rouge on achève sa décoloration avec quelques gouttes de solution de bisul- 

 fite de soude; puis, l'acide bromhydrique formé dans la réaction est saturé par le car- 

 bonate de soude et l'on distille sous pression réduite. 



» Le liquide passé à la distillation réduit énergiquenient la liqueur de Feliliug, 

 surtout à ciiaud, et donne avec l'acétate de phénylliydrazine un précipité jaune : c'est 

 l-'osazone du mélliylglyoxal, fondant à i45°. Ce liquide distillé est alors traité par le 

 chlorhydrate d'Iiydroxylamine et le bicarbonate de soude, en quantités exactement 

 nécessaires, puis évaporé sous pression réduite vers 70". En reprenant par l'éther le 

 résidu de cette évaporation, on obtient une solution qui, abandonnée dans le vide en 

 |)résence de SO'H-, fournit un sirop épais constitué par l'oxime de l'acélol en 

 surfusion. En ellet, ce sirop, ayant été longuement trituré en prés&nce d'un cristal de 

 loxime île lacétol obtenue svnthétiquement, s'est pris en masse; après essorage du 

 magma sur plaque poreuse et purification du produit par deux cristallisations dans le 

 ciiloroforme bouillant, les cristaux obtenus ont été séchés dans le vide. Ils fondent à 

 -iy'-']\'', ce qui les identifie avec l'oxime de l'acélol. 



» L'eau de brome a donc agi comme oxydant vis-à-.vis du propylgycol et l'oxydation 



(') Travail fait au laboratoire d'Enseignement et de Recherches chimiques de la 

 Sorbonne. 



(*) Comptes rendus, t. CXXVIII, p. 244- 

 (^) Pechman.v, D. cil. G., t. XXVm, p. 2527. 



