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des aminés clilorobromées correspondantes, dans lesquelles on a remplacé, 

 en passant par les dérivés diazoïques, le groupe AzII" par H ('). Ce pro- 

 cédé, comme on le voit, n'est pas direct et ne permet, du reste, d'obtenir 

 que quelques dérivés chlorobromés. 



» M. Gustavson (") ayant préparé l'hexabromobenzène par l'action, 

 sur cet hydrocarbure, du brome en présence du chlorure d'aluminium 

 anhydre, et l'un de nous ayant montré (^), d'autre part, qu'on peut obtenir 

 facilement, à l'aide de ce puissant agent de synthèse, en partant du brome 

 et des dérivés chlorés des carbures de la série grasse, un certain nombre 

 de dérivés chlorobromés de cette série, il était rationnel de se demander 

 si, en opérant d'une façon analogue dans la série aromatique, on n'aurait 

 pas là un procédé général de préparation des dérivés chlorobroniés des carbures 

 cycliques. En un mot, nous nous sommes proposé de vérifier si, dans la série 

 aromatique, la réaction générale suivante aurait lieu 



C«n"'Cl"+ Br''== C°H ■"""'-■ Cl" -h (IIBr)^. 



» L'expérience est venue vérifier cette hypothèse. Nous nous sommes 

 tout d'abord adressés au monochlorobenzène (CH^Cl). 



» Dans un ballon de 5oo'^'^ de capacité, parfailemenl sec, on place aSoS'' de C^H'CI 

 et 320S"' de brome anhydre. Le ballon plongeant dans un bain-marie, à eau glacée, est 

 fermé par un bouchon à deu\ trous dont l'un reçoit un réfrigérant ascendant, l'autre 

 un tube de gros diamètre en relation, par l'intermédiaire d'un raccord de caoutchouc, 

 avec un petit ballon sec contenant 26'' de chlorure d'aluminium anhydre. Dans les con- 

 ditions ordinaires le mélange (C^H^Cl-t- Br) ne donne pas trace de dégagementde HBr; 

 au contraire dès qu'en relevant le petit ballon on fait tomber dans le mélange refroidi 

 une parcelle de AlCl^, une réaction très vive se déclare aussitôt et des torrents de HBr 

 se dégagent. Il est nécessaire de ne pas laisser tomber plus de os'', i5à oS'', 20 de Al CI' 

 à la fois et cela environ tous tes quarts d'heure, sans quoi la réaction est si vive qu'on 

 pourrait perdre la plus grande partie du produit. Pour ces doses de matière, i8'',5o à 

 aS' de Al Cl' suffisent amplement. 



» Lorsque la réaction est terminée, c'est-à-dire au bout de deux à trois heures, le 

 gaz bromhydrique cesse de se dégager et la masse devient complètement solide. On la 

 projette alors par petites portions dans de l'eau distillée additionnée d'acide chlorhy- 

 drique, on lave les cristaux successivement à la soude faible et à l'eau distillée, puis 

 l'on essore à la trompe. 



» On obtient ainsi 370^"' d'un produit cristallisé blanc, peu soluble dans l'alcool 

 froid, beaucoup plus soluble dans l'alcool bouillant, dans l'éther, dans le benzène, le 



(') Voir Langer, Ann. Chcin., t. CCXV, p. n3. 



(-) Derichle, t. X, p. iioi. 



(') Bull. Soc. chim., 3" série, t. XIX-W, p. i8o-3oo. 



