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» 3" Le produit est un mélange d'anhydride mixte et d'anhydride iso- 

 valérique. Le premier est pins facilement détruit que le second dans les 

 conditions où l'on opère. 



» Pour tranclier la question, j'ai étudié l'aidivdrideacétobenzoïque. J'ai 

 d'abord préparé une dissolution d'une molécule d'anhydride benzoïqne 

 dans une molécule d'anhydride acétique, et j'ai examiné comparativement 

 l'action de la solution aqueuse de carbonate de soude sur ce |)roduit et sur 

 l'anhydride mixte obtenu par les procédés de Gerhardt. Or, tandis que 

 le premier se décompose très rapidement à froid, en donnant la ([uanlité 

 à peu près théorique d'anhydride benzoïque, le second, au contraire, n'est 

 attaqué que très lentement. L'anhydride mixte acétobenzoïque existe donc 

 bien. Refroidi dans le chlorure de méthyle, il cristallise entièrement et 

 fond vers -+- io°; mais il n'est pas pur; quel que soit le procédé employé, 

 il renferme de l'anhydride benzoïque comme l'indiquent son analyse et 

 aussi sa décomposition par les alcalis. On obtient toujours, en effet, 

 dans ce traitement, un peu d'anhydride benzoïque, si l'on se met à l'abri 

 d'une trop grande élévation de température. En opérant sur 17S' d'anhy- 

 dride acétobenzoïque, j'ai obtenu dans une opération 3^'' d'anhyilride 

 benzoïque. 



» Comme Autenrieth prépare cet anhydride mixte en chauffant à 

 l'ébidlition un excès d'anhydride acétique avec del'acide benzoïque, comme 

 Rousset a trouvé que dans le vide cet anhydride se scinde entre 35° et 5o° 

 en anhydride acétique et acide benzoïque, j'ai pensé qu'il devait y avoir 

 combinaison possible de l'anhvdride benzoïcpie et. lie l'anhydride acétique 

 sous l'influence de la chaleur, et l'expérience a répondu à cette prévision. 

 En effet, en mélangeant molécules égales des deux anhydrides, j'ai trouvé 

 qu'au bout de trois heures, en chauffant à l'ébullition, environ 3o pour 100 

 du mélange sont entrés en combinaison, mais au bout de six heures cette 

 quantité, au lieu de croître, a diminué. Cela nous explique la présence de 

 l'anhydride benzoïque dans l'anhydride mixte acétobenzoïque et nous 

 serons obligés d'en tenir compte dans les réactions que nous allons étudier. 



» Action de l'ammoniaque {^). — D'après Autenrieth, c'est l'amide du 

 résidu le plus carboné qui se forme. On trouve précisément l'inverse, en 

 conformité de ce qui se passe avec les anhydrides mixtes de l'acide for- 

 niique. S'il se forme un peu de benzamide avec l'anhydride acéto- 

 benzoïque, cela est dû à la présence d'anhydride benzoïque dans le mé- 



(') I>.i pallie expériineiilnle île ce travail sera publiée clans un autre Recueil. 



