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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur un mode de synthèse de l'acide parahamque. 

 Note de M. P. Cazenecve, présentée par M. Arm. Gautier. 



« En traitant un mélange d'urée et d'acide oxalique par le trichlorure 



de phosphore, Panomareff obtient un corps cristallisé en prismes minces, 



transparents et incolores qui présentait la plupart des réactions de l'acide 



parabanique ou oxalviurée. Toutefois le corps obtenu ne se dissout pas 



dans l'alcool, tandis que l'acide parabanique s'y dissout assez facilement. 



D'autre part, il correspondrait, à l'analyse, à l'acide parabanique plus 



CO.AzHx 

 deux molécules d'eau, i /CO,2H^O. 



CO.AzH/ 



» La synthèse de l'acide parabanique par cette méthode n'est donc rien 

 moins que prouvée, puisque le corps produit présente des caractères diffé- 

 rentiels importants qui ne permettent pas de le confondre avec la véritable 

 oxalylurée dérivée de l'alloxane. L'analyse centésimale du sel d'argent 

 obtenu concorde, il est vrai, avec le parabanate d'argent, mais cette con- 

 cordance ne suffit pas pour conclure à une identité. 



» Un autre mode de synthèse totale consisterait à faire réagir l'urée 

 sur l'o-xalate d'éthyle au sein de l'alcool absolu, en présence de l'éthylate 

 de sodium. Ce mode de formation a été contesté. 



» Nous sommes parvenu à produire synthétiquement l'acide paraba- 

 nique en faisant réagir l'oxamide sur le carbonate de phényle, conformé- 

 ment à l'équation suivante : 



CO.AzH=' /OC«H= CO.AzH \ 



I -i-CO< =1 ^CO-f-aCH^OH. 



CO.AzH^ \OC*H'^ CO.AzH/ 



» Voici les conditions expérimentales : 



» On porte à l'ébuUition tranquille 5 parties de carbonate de phényle. 

 Le thermomètre plongé dans le carbonate en fusion marque de 240° à 230°. 

 On projette dans la masse liquide i [)artie d'oxamide en poudre. Le mé- 

 lange, un peu pâteux, se liquéfie bientôt en se colorant légèrement. On 

 maintient i'ébullition vers 240° pendant une demi-heure. La masse refroidie 

 et solidifiée est bouillie avec Soo**^ d'eau pendant cinq minutes. On laisse 

 refroidir et l'on filtre. 



» Cette solution aqueuse est fortement acide au tournesol. Elle ren- 



