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CHIMIE ORGANIQUE. — Préparation des orthoquinones tètrachlorées et létra- 

 bromées, en parlant des gaïacols et vératrols lélrahalo gênés correspondants. 

 Note de M. H. Cousin, présentée par M. Moissan. 



« La découverte des premiers corps appartenant à la série de l'ortho- 

 quinone C'"'H^O*(o = o en i et 2) est due à M. Zincke ('), qui obtint les 

 orthoquinones tètrachlorées et tétrabromées en partant des pyrocatéchines 

 substituées correspondantes. En traitant, par exemple, une solution acé- 

 tique de pyrocatéchine tétrachlorée CCI" (OH)- par l'acide nitrique, 

 celui-ci agit comme oxydant, enlève H" à la pyrocatéchine tétrachlorée et 

 donne l'orthoquinone tétrachlorée C" Cl" O*. 



» J'ai eu l'idée d'appliquer la réaction de Zincke aux gaïacols et véra- 

 trols tétrahalogénés et j'ai constaté que dans tous les cas il v avait forma- 

 tion de ces mêmes orthoquinones. 



» Gaïacol télrachloré. — Je triture los-'de gaïacol tétrachloré CCI''— OCH^ — OH 

 avec 20" d'acide acétique cristallisable et j'ajoute peu à peu io<^= d'acide azotique ordi- 

 naire ; le mélange se colore en rouge foncé et bientôt il se dépose une poudre cristal- 

 line rouge; j'ajoute de l'eau peu à peu pour acliever la précipitation et recueille le 

 précipité que je dessèche dans le vide. Pour purifier le produit obtenu, je le dissous 

 dans l'élher dans lequel il est très soluble : par évaporation spontanée, l'éther aban- 

 donne de gros cristaux rouge foncé sous une petite épaisseur, brun noir en masse. 



» L'aspect de ces cristaux est le même que celui de Torlhoquinone tétrachlorée 

 C'Cl'O^; leur point de fusion iSo" est identique à celui donné par Zincke pour 

 C'C1*0^. Des analyses confirment ces données et montrent que le corps obtenu dans 

 l'action de l'acide nitrique sur le gaïacol tétrachloré est bien l'orthoquinone tétra- 

 chlorée. 



» J'ai constaté que cette quinone donne facilement avec la benzine une combinaison 

 moléculaire de formule C'C1*0- -h SC'H". Cette combinaison cristallise en gros 

 prismes allongés rouge vif; abandonnée à l'air, elle perd rapidement la benzine et il 

 reste une poudre rouge violacé qui est l'orthoquinone tétrachlorée. 



» Vératrol télrachloré. — La réaction est plus difficile que dans le cas du gaïacol 

 correspondant et l'acide nitrique ordinaire n'attaque pas à froid le vératrol tétra- 

 chloré. Si l'on chauffe au bain-marie un mélange de vératrol tétrachloré, acide acé- 

 tique et acide nitrique, au bout de quelque temps le mélange se colore en rouge, mais 

 la proportion de quinone formée est très faible. J'ai du opérer de la façon suivante: 

 105'' de vératrol tétrachloré sont finement pulvérisés et triturés avec 20"^° d'acide 

 nitrique fumant ; bientôt le mélange se colore en rouge foncé, il y a dégagement de 



(') Berichle, t. XX, p. 1777. 



