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zine pure, puis additionnée d'iodure de méthyle, bien neutre, en léger excès, et 

 chauffée au réfrigérantascendant pendant deux heures. La solution benzénique laisse 

 déposer, après filtration, des cristaux qui, après purification, fondent à 02°. Rende- 

 ment presque théoricjue. 



» 3° Ether obtenu par action du méthylate de sodium sur l'anhydride benzoyl- 

 benzoùjue. — On met en suspension une partie d'anhydride finement pulvérisé dans 

 cinq parties d'alcool méthylique absolu, et l'on ajoute la quantité théorique de méthy- 

 late de sodium. Après avoir chauffé, pendant quelques minutes, au réfrigérant ascen- 

 dant, on évapore à sec au bain-marie. Le produit est traité par l'eau et par l'éther, et 

 la solution éthérée, après avoir été lavée au carbonate de soude et séchée sur du 

 chlorure de calcium, fournit une masse qu'on purifie et fait cristalliser comme il est 

 dit plus haut. On obtient ainsi des cristaux prismatiques fondant à 52° et qui res- 

 semblent en tous points aux élhers 1° et 2°. 



» 4° Ether préparé par action du méthylate de sodium sur l'anhydride mixte 

 acétylbenzoylbenzoïque. — Une partie d'anhydride, préparé par le procédé Pech- 

 mann, est dissoute dans cinq parties d'alcool méthylique absolu, et la solution est 

 additionnée de la quantité théorique de méthylate de sodium pur. Le mélange, après 

 avoir été chauffé au réfrigéraint ascendant, est évaporé à sec et le résidu est traité par 

 l'eau et l'éther. La solution aqueuse renferme de l'acétate de sodium, tandis que la 

 liqueur éthérée contient le benzoylbenzoate de méthyle, qu'on fait cristalliser. Prismes 

 transparents fondant à 52°. Rendement : 90 pour 100. 



)) Comme on le voit, dans cette double décomposition entre le méthylate de soude 

 et l'anhydride mixte, c'est le groupement acide le plus riche en carbone qui entre en 

 réaction avec l'alcool, tandis que le sodium se combine au reste le moins carboné : 



C^''" ,CO-0-GOCH=-^CH30Na .Cn<^Q^^^j3-:-CH3.COONa. 



» L'un de nous et M. Umbgroves (') avions déjà observé une réaction analogue 

 avec l'anhydride acétylbenzoylbenzoïque tétrachloré et le méthylate de sodium. 



» 5° Ether obtenu par l'action de l'alcool méthylique sur le chlorure de l'acide 

 benzoylbenzoïquc. — On dissout, à froid, une partie de chlorure bien cristallisé dans 

 dix parties d'alcool méthylique absolu; la solution est alors portée à l'ébullitiou, puis 

 concentrée au tiers de son volume primitif, étendue de dix parties d'eau et traitée 

 exactement comme dans le cas de l'éthérification directe. On obtient ainsi des cristaux 

 ayant même habitus et un point de fusion identique à ceux obtenus par les autres mé- 

 thodes, mais avec un plus faible rendement et moins purs du premier jet. Lors de 

 l'expression entre les doubles de papier à filtrer, ils ont abandonné une quantité de 

 produits huileux qui représentait environ le yj de leur poids. 



» Conclusions. — Quel que soit le mode opératoire employé, on obtient 



1^') A. Hallkr et H. Umbgroves, Comptes rendus, t. GXXIX, p. 90; 1899. 



