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CHIMIE ORGANIQUE. — Action du chlorure et du bromure ferriques sur 

 quelques carbures aromatiques et leurs dérwés de substitutions halogénées. 

 Note de M. V. Thomas, présentée par M. Troost. 



« Dans une Communication précédente ( ' ), j'ai eu l'honneur de signaler 

 à l'Académie la réaction intéressante que donne le chlorure ferrique en 

 réagissant sur le paradibromophène. Au lieu d'obtenir, comme le faisait 

 prévoir le rôle chlorurant du chlorure ferrique (-), différents termes de la 

 série des chlorobromures de formule générale CH' "Cl"Br-, nous avions 

 pu caractériser, dans les produits de la réaction, des chlorobromures ne 

 renfermant qu'un atome'de brome, le pentachlorobromophène par exemple, 

 C''CPBr(^). 



)) Depuis cette époque, j'ai continué patiemment la séparation de ces 

 chlorobromures et je suis arrivé à isoler plusieurs termes de cette série 

 dont plusieurs n'ont pas encore été mentionnés. Ces composés corres- 

 pondent aux formules suivantes : 



CH^ClBr (i ,4) ; point de fusion, 67°, déjà décrit par Griess et Kôrner. 

 C«tPCPBr; .. gS", non décrit. 



C^H^Cl'Br » 138°, non décrit. 



» Les deux derniers se présentent sous forme de fines aiguilles, facile- 

 ment sublimables et se dissolvant bien dans les solvants usuels, alcool, 

 benzène, etc. Les résultats me permettent d'éclaircir un point sur lequel 

 j'avais déjà attiré l'attention. Pour expliquer les faits, j'avais admis que 

 la réaction donnant naissance à ces chlorobromures se passait en deux 

 phases. Dans l'une, il y avait substitution d'un atome de chlore à un atome 

 de brome; dans l'autre, cbloriiration du chlorobromure primitivement 

 obtenu. L'étude incomplète des produits de la réaction ne m'avait pas 

 permis alors de déterminer laquelle de ces deux phases s'effectuait la pre- 

 mière. La formation, dans l'attaque du paradibromophène par le chlorure 

 ferrique, du composé C°H*ClBr permet d'affirmer que la substitution pré- 

 cède la chloruration. 



(•) Comptes rendus, t. CXXVIl, p. 184. 



(-) Ibid., t. CXXVI, p. 1211. 



(') Le point de fusion que j'avais donné primitivement pour ce corps était de 228°. 

 J'ai pu depuis, par des purifications successives, élever ce point de fusion jusqu'à 

 238°. 



