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 » Ces phénomènes de substitution ne sont pas les seuls qu'on puisse 

 réaliser par l'emploi des sels halogènes du fer. J'ai, à cet elFet, éiiidic l'ac- 

 tion qu'exerce le chlorure sur les composés iodés, iodure de phéuyle, diio- 

 dophène, etc., et comparé aussi les résultats qu'on obtient en substituant 

 au chlorure ferrique le composé brome correspondant. 



» Action du chlorure ferrique sur les dérivés iodés des carbures. — Les dérivés 

 iodés des carbures, le monoiodopliène par exemple, se clilore facilement sous l'action 

 du chlorure ferrique. La réaction est tout à fait comparable à celle qui se passe avec 

 le monobromophène. L'on peut ainsi très facilement obtenir de grandes quantités de 

 paraiodochloropliène. Pendant toute l'opération, il se dégage d'abondantes fumées 

 d'acide clilorhydrique. Si, au lieu d'opérer à basse température, on laisse celle-ci 

 s'élever au-dessus de 200°, le ballon se colore en violet par suite de la formation de 

 petites quantités d'iode. 



» En chlorant plus énergiquement, il est probable qu'on pourrait obtenir, comme 

 avec le bromure de phényle, toute la série des cliloroiodures de formule générale 

 C=H'5-'')C1«L 



» Si, à l'iodure de phényle, on substitue des dérivés plus iodés, le diiodophène par 

 exemple, la réaction est encore très énergique, mais elle s'effectue dans un sens légè- 

 rement différent. Même en opérant à basse température, de l'iode est mis abondam- 

 ment en liberté et il se produit des chloroiodures ne renfermant plus qu'un atonie 

 d'iode. 



» Comme avec le dibromophène, le chlorure ferrique réagit ici pour substituer un 

 atome de chlore à un atome d'iode. 



» Action du bromure ferrique sur le benzène et le toluène. — En règle générale, 

 on peut dire que le bromure ferrique réagit sur les carbures à la façon du chlorure 

 ferrique. Toutefois celte action est beaucoup moins énergique et nécessite, pour être 

 totale, une température plus élevée. 



» L'attaque du benzène commence à température ordinaire, mais elle est extrême- 

 ment faible; il faut, pour la constater, maintenir en contact, dans un (lacon à l'émeri, 

 du benzène et du bromure ferrique pendant un temps considérable (plusieurs mois). 

 Si la température s'élève jusqu'à l'ébullition du benzène, le dégagement d'hydracide 

 se produit lentement d'abord, mais devient beaucoup plus rapide après avoir chauffé 

 quelques heures. 



1) Pendant l'attaque, la masse charbonne abondamment. Les produits de la réaction 

 consistent en bromophènes. 



» L'attaque du toluène commence vers 60° et se continue très régulièrement en 

 maintenant le liquide à l'ébullition. La carbonisation de la masse est de beaucoup 

 plus faible que précédemment, et l'on obtient ainsi de meilleurs rendements en to- 

 luènes bromes. 



» Action du bromu/e ferrique sur les dérivés chlorés des carbures. — Les dérivés 

 chlorés du benzène s'attaquent facilement par le bromure ferrique. La réaction, avec 

 le monochlorophène par exemple, a lieu d'après l'équation 



C'H^Cl + Fe2Br«= C«H*ClBr(,.», -t- Fe^Br' h- HBr. 



