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 en oxychlorure de carbone et carbonate symétrique, n'ont été ni purinés 

 ni caractérisés. 



» Le manque de stabilité des chlorocarbonates phénoliques est une 

 propriété commune à tous les dérivés de l'acide carbonique parmi lesquels 

 les corps symétriques sont beaucoup plus stables que les corps asymé- 

 triques. Qu'il s'agisse d'élhers ou de sels, on voit souvent deux molécules 

 d'un dérivé asymétrique s'unir pour donner une molécule de chacun des 

 deux dérivés symétriques; par exemple : 



.co/o« "Co/o^-hco/o". 



\ONa \ONa \0H 



» Une décomposition analogue a surtout lieu avec les chlorocarbonates 

 phénoliques, bien moins stables que les éthers alcooliques correspon- 



dants : ^œ( q^.jj, =. CO^^, + ^^\O.C^W 



C'est pourquoi ces corps n'avaient pas pu être isolés; leur préparation 

 demande des précautions spéciales. 



» Nous avons obtenu ces chlorocarbonates par réaction de l'oxychlorure 

 de carbone soit sur le phénol en tube scellé, soit sur le phénate de sodium 

 en solution aqueuse. En général, les rendements ont été bons et les pro- 

 duits purs, car nous les avons rectifiés dans le vide à une température voi- 

 sine de loo" où. ils ne s'altèrent pas. Voici le procédé qui nous a donné 

 les meilleurs résultats : 



» On verse par petites portions, dans une solution à 20 pour 100 (dans le toluène) 

 d'une molécule de COCP, une solution aqueuse à 5 pour 100 d'une molécule de phénol 

 et d'une molécule de soude; on agite à chaque introduction de la solution aqueuse. 

 Celle-ci prend d'abord un aspect laiteux, puis redevient claire après une agitation 

 convenable, par dissolution du chiorocarbonate dans le toluène; la réaction est ter- 

 minée quand toute la solution aqueuse est limpide. Il ne se fait absolument pas de 

 goudrons, les liquides restent incolores. On décante alors la solution toluénique, on 

 la sèche parfaitement sur le chlorure de calcium et l'on élimine le toluène ainsi que 

 l'oxvchlorure de carbone en excès, par distillation sous pression réduite. 



» Le résidu liquide est rectifié dans le vide; sous 25""", il passe : i° à 

 une température voisine de ioo°-i20°, variant avec le phénol éthérifié, un 

 produit incolore, bouillant sans décomposition, restant liquide et conte- 

 nant du chlore; 2° vers 200° une petite portion d'un produit cristallisant 

 par refroidissement et ne contenant pas de chlore. 



C. R., 1899, I" Semestre. (T. CXXVIIf, N» 26.) ao/j 



