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 OC- CI, chlorure acide, où ces éléments. Cl et O sont fixés sur le même 



;ilome de carbone et se trouvent par conséquent, au sein de la molécule 



totale, dans le plus étroit voisinage. Le rayon d'activité de l'oxygène sur le 



chlore (') n'est cependant pas restreint dans cette luiiite; il s'étend au delà 



de l'atome du carbone sur lequel il est attaché. 



» C'est ce que je me propose de montrer à l'aide de Vacélate d'éthylc bi- 



cliloré bipriinaire 



C1CH=-CH=\ 



CICH^-CO / ' 



)) J'ai obtenu cet acétate par la réaction du chlorure d'acétyle mono- 

 chloré surleglycol monochlorhydrique 



ClCO ClCir- C1CH2-CH\ 



I -h, I = ^O + HCl. 



CICH^ (H0)CH2 C1CH'--C0 / 



» Outre qu'elle est aisée et rapide (^), celte réaction a le mérite de 

 fournir un produit d'une structure certaine. Il le fallait; elle montre encore 

 une fois de plus la différence qui existe dans leur action sur un chaînon 

 alcool primaire HO - CH-, entre les deux cliaînons CICH- et Cl - CO. 



» Ainsi préparé, l'acétate d'éthyle bichloré biprimaire constitue un li- 

 quide incolore d'une limpidité parfaite, quelque peu épais, d'une faible 

 odeur piquante, d'une saveur brûlante, ne s'altérant pas à la lumière. Sa 

 densité à io°,6 est 1,3217 (par rapport à l'eau à la même température); il 

 bout sans décomposition ài97°-i98° (non corrigé), sous la pression ordi- 

 naire. Il est insoluble dans l'eau. 



(') Si l'oxygène modifie le chlore par son voisinage, il est modifié à son tour par celui-ci; 

 l'action si différente dans son énergie de PhCP sur les chaînons correspondants 



HCO, aldéhyde et ClCO, chlorure acide, montre bien, à elle seule, combien est profonde la 



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modification que détermine, dans la nature de l'oxygène, la présence d'un atome de chlore, 

 au lieu d'un atonie d'hydrogène. 



Celte action réciproque de l'oxygène et du chlore constitue, à mon sens, un saisissant 

 exemple de cette influence qu'exercent les uns sur les autres les éléments ou radicaux 

 fixés sur le squelette de carbone des composés organiques; c'est là le fait que j'ai cru pouvoir 

 désigner, dans son ensemble, sous le nom de solidarilê fonctionnelle. (Voir mon Mémoire 

 sur deux types distincts d'oxydes glycoUiqiies, Annales de Chimie et de Physique, t. XXIX, 

 5" série, j). 543.) 



(-) L'éther acétique bichloré biprimaire a été signalé pour la première fois en i8t8 

 par MM. Mulder et Bremer [Bulletin de la Société chimique de Berlin, t. XI, p. igSS) 

 comme étant le produit principal de l'action de l'anhydride hypochioreux Cl^Osur l'éthy- 

 lène. Cette réaction, fort intéressante en elle-même, n'est évidemment pas une méthode 

 pratique pour obtenir ce corps. 



