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 voie, M. Griner en a tenté une autre, qui ne l'a pas davantage conduit à la 

 synthèse cherchée, mais lui a fourni, comme les précédents essais, nombre 

 de résultats importants. 



L'hydrogénation de l'acroléine, dans des conditions particulières soi- 

 gneusement étudiées, lui a donné, par une réaction analogue à celle qui 

 fournit la pinacone, un corps à la fois glycol et hydrocarbure diéthylénique. 



Celui-ci, qui théoriquement peut exister sous deux formes isomériques, 

 l'une inactive, l'autre racémique, paraît, d'après toutes ses propriétés, être 

 un composé unique et n'a pu êlre dédoublé. C'est probablement la forme 

 inactive. Par addition de brome, on obtient trois télrabromures isomériques, 

 ainsi qu'on pouvait le prévoir, étant donné que le glycol est inactif. Deux 

 de ces isomères sont inactifs; le troisième doit être racémique. 



L'addition de l'acide hypochloreux transforme le glycol en une dichlor- 

 hydrine d'alcool hexatoniique, différente de celle obtenue par M, Bouchar- 

 dat avec la mannite. Il semblait que de là il dut être facile de remonter à 

 lamannite,ou à un isomère; des difficultés pratiques ont empêché jusqu'ici 

 la réalisation de cette transformation, qui aurait eu tant d'intérêt. 



M. Griner a été plus heureux à cet égard dans une autre série et en sui- 

 vant des procédés tout à fait différents, mais en profitant de l'expérience 

 qu'il avait acquise dans ses précédentes recherches. 



11 s'est proposé de remonter du divinyle (ou butadiène i,3) à l'éry- 

 thrite, alcool tétratomique non encore reproduit. Le divinyle peut être ob- 

 tenu par la réduction de l'érythrite à l'aide de l'acide formique. Il se trouve 

 aussi dans les produits de condensation du gaz comprimé ; il a d'ailleurs 

 été fait de toutes pièces par M. Berthelot. Ce carbure, qui est unique, bout 

 à 1°; traité avec précaution par le brome, il donne deux tétrabromures 

 isomériques fondant l'un à ii6°, l'autre ii Sg*^; mais, de ces bromures, on 

 ne réussit pas à remonter aux alcools correspondants. 



On y arrive, par contre, en suivant la voie détournée que voici : on fixe 

 seulement deux atomes de brome sur le divinyle ; on obtient ainsi un bibro- 

 mure liquide instable (bouillant à 74° sous 26""" de mercure), qui se trans- 

 forme lentement à froid, rapidement à 100°, en un isomère solide, bouil- 

 lant à 92-93" sous iS""" et fondant à 53-54°. 



Ce bibromure, traité par l'acétate d'argent en présence d'anhydride acé- 

 tique à laS-iSo", afourni unediacétine saturée, fixant facilementle brome 

 et donnant une bromodiacétine, qui perd tout sou brome par l'action de l'a- 

 cétate d'argent. Il se produit ainsi une tétracétine, qui est identique avec 

 celle fournie par l'érythrite naturelle, ainsi que le prouvent ses propriétés 



