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CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèse nouvelle de l'érythrite, et synthèse d'une 

 èrythrite isomérique. Note de M. G. Griner, }3résentée par M. Friedel. 



« Dans une précédente Note, j'ai montré comment je suis parvenu 

 à réaliser la synthèse d'une èrythrite identique avec l'érythrite naturelle, 

 en partant d'un carbure non saturé, C'H", le butadiène i.3 extrait des 

 huiles légères du gaz. comprimé. Les théories stéréochimiques nous indi- 

 quent que ce corps doit avoir un isomère, présentant avec l'érythrite na- 

 turelle la même relation que l'acide tartrique racémique avec l'acide 

 tartrique inactif par nature. Il semble, a priori, qu'à partir du butadiène, 

 CH- = CH — CH = CH-, on puisse remonter aussi bien à l'érvthrite inactive 

 qu'à son isomère racémique, et ce qui venait appuyer cette manière de 

 voir ce sont les isoméries que j'avais constatées dans les bibromures de ce 

 carbure. 



» Le présent Mémoire a pour but : i° d'expliquer comment j'ai pu réa- 

 liser la synthèse de l'érythrite sous sa forme l'acémique, inconnue jusqu'à 

 ce jour; 2° de donner une nouvelle synthèse de l'érythrite ordinaire. 



s Le bibromure de butadiène obtenu par addition à très basse tempéra- 

 ture d'une molécule de brome au carbure, CH^ = CH-CHBr-CH-Br, 

 instable sous cette forme, se transforme rapidementpar l'action de la cha- 

 leur (loo"^) en un corps solide fusible à 53°-54° et bouillant à 92"-93'' sous 

 i"",5, auquel j'attribue la formule CH'Br-CH = CH-CH^'Br. En réali- 

 sant cette transformation, on n'obtient pas seulement ce bromure, mais 

 une petite quantité d'un autre qui est liquide et bout vers 70° sous 2*^'". 



» Or le bromure solide donne par addition de brome le tétrabromure 

 C'H"Br^ décrit par M. Caventou (') et celui-là seul, tandis que le bromure 

 liquide ne donne que le tétrabromure de MM. Ciamician et Magnaghi ("). 

 Ces deux tétrabromures s'obtiennent simultanément quand on traite par 

 le brome en excès le carbure primitif (butadiène, i.3). L'isomérie de ces 

 deux bibromures de butadiène est analogue à celle que présentent les corps 

 éthyléniques bisubstitués, par exemple les acides fumarique et maléique. 



(' ) Bulletin de la Société chimique, t. XIX, p. i45. 



('-) Rerichte dev deut. Chein. Ges., t. XIX, p. 670, et t. XX, p. 3o64- 



