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l'éther et le nitrile phényiglycoliques. Pour les corps à fonction alcool 

 tertiaire, j'ai mis en œuvre l'a-oxyisobutyrate d'élhvle, comparativement 

 avec le p-oxybutyrate d'élhyle. 



» Tous ces corps ont fourni des phényluréthanesavecde bons rendements. 



» r. PiiÉNYLURÉTHANE dulactated'éthyle, CH' — CM O . CO . Az HC° H'. — On chauffe 



au bain d'huile à i8o°, pendant i5 à 20 minutes, un mélange équimoléculaire d'iso- 

 cyanate de phényle et d'éther lactique, La masse huileuse refroidie est dissoute dans 

 un mélange à parties égales d'éther et d'étlier de pétrole qui précipite un peu de 

 diphényliirée. Après avoir chassé le véhicule, on épuise à chaud par de l'éther de 

 pétrole qui enlève le lactate d'éthyle non entré en réaction. Il reste finalement une 

 huile brune que l'on ne peut ni distiller dans le vide, car elle se décompose avec pro- 

 duction de diphénylurée, ni amener à cristallisation. L'analyse indique que l'on a 

 néanmoins obtenu la phényluréthane cherchée. Trouvé : C, 60,86 et 60,87; H, 6,87 

 et 6,16; Az, 5,67 et 5,76. Calculé : C, 6o,76;l,H, 6,33 ; Az, 5,91. 



» L'huile ainsi obtenue, traitée à froid par de la soude à 10 pour 100, se prend en 

 une masse cristallisée qui est la phényluréthane du laclate de sodium. Klle cristal- 

 lise de l'alcool absolu en prismes microscopiques allongés. Trouvé : C, 51,69; 

 H, 4>34; Az, 5,91 ; Na, 9,90. Calculé : C, 5i,94; H, 4>33; Az, 6,06; Na, 9,96. 



» Ce sel de soude, mis en solution dans de l'eau et traité par HCl étendu, donne 

 un précipité cristallisé qui est la phényluréthane de l'acide lactique. Trouvé: 

 C, 56,92; H, 5,37; Az, 6,97. Calculé: C, 67,41; II, 5,26; Az, 6,70. Elle est en 

 tablettes microscopiques irrégulières, fusibles à i39'>-i4o'', peu solubles dans l'eau 

 froide, facilement solubles dans le carbonate de soude, très solubles dans l'alcool, 

 l'éther, moins dans le chloroforme, qui l'abandonne sous la forme de fines aiguilles. 



» II. PhÉNYLIIRÉTHANE DE l'éther TRICHLOROLACTIQUE, CCF — CHO.CO. Az H.C H°. — 



CO^G^IP 

 La combinaison s'opère rapidement à 180°. Le produit est une huile rougeâtre, qui se 

 prend en une masse de cristaux en mamelons. On fait recristalliser dans un mélange 

 d'éther et d'éther de pétrole qui abandonne des aiguilles microscopiques, fusibles à 

 57°, 5, peu solubles dans l'eau, solubles dans l'alcool, l'éther, le chloroforme. Trouvé : 

 C, 42,08; H, 3,59; Az, 4, '9; CI, 3 1,1 6. Calculé : C, 42,29; II, 3,52 ; Az, 4, • i; Cl, 31,27. 



» Par saponification de la fonction éllier, on n'obtient pas le sel de soude, mais il 

 se fait un anhydride interne qui fera l'objet d'une étude particulière. 



» III. Phénylukéthane du nitrile trichlorolactique, C CI' — CHO.CO. AzH.CH». 



^.Az 

 — On a préparé cette phényluréthane en chaufTaiU à i3o°-i'io° un mélange d'iso- 

 cyanate de phényle et de cyanhydrate de chloral. Par refroidissement, le tout se prend 

 en une masse solide qui, lavée à l'eau, à l'éther de pétrole, puis épuisée à chaud par 

 un mélange d'éther et d'éther de pétrole, donne une poudre cristalline, fusible à 

 ii5°-ii6°, soluble dans l'éther, le chloroforme et dans l'alcool, d'où l'eau la précipite 

 en tablettes hexagonales. Trouvé : C, 40,90; H, 2,29; Az, 9,06; Cl, 36, 04. Calculé : 

 C, 40,88; H, 2,38; Az, 9,54; CI, 86,28. 



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