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» IV. Phényluréthane DE l'éther GLYCOLiQLE, CH" O . CO . Az H . C IP. — La combi- 



"unuy.. CO-.C-H^ 



naison s'effectue vers i25°. Par refroidissement, le produit se prend en une masse que 

 l'on fait recristalliser dans un mélange d'éther et d'éther de pétrole. Prismes micro- 

 scopiques, fusibles à 65°, assez solubles dans l'eau bouillante, solubles dans l'alcool et 

 l'éther. Trouvé : C, 58,69; H, 5,96; Az, 6, 43. Calculé : C, 59,01; H, 5,85; Az, 6,3i. 



» Ce composé, bouilli avec la soude, se dissout rapidement. Le liquide refroidi, 

 acidifié par llGl, fournit un précipité eu tablettes quadrangulaires, fusibles à x34°- 

 i35°, solubles dans l'éther et l'alcool, d'où l'eau reprécipite le composé en tablettes 

 carrées ou rectangulaires. La solution de carbonate de soude le dissout rapidement à 

 froid avec effervescence. C'est la phényluréthane de l'acide glycolique. Trouvé : 

 C, 54,93; 11, 4>65; Az, 7,26. Calculé .■ C, 55,38 ; H, 4,61; Az, 7,18. 



» V. Pbényluréthane du nitrile glycolique, CH-O.CO.AzHC*H=. — La masse hui- 



CAz 

 leuse obtenue en chauffant une heure à i3o° le mélange des deux composants donne à 

 froid une masse de cristaux que l'on recristallise dans un mélange d'éther et d'éther 

 de pétrole. Prismes allongés, microscopiques, groupés en étoiles, fusibles à 74°-75°. 

 Trouvé :C, 61,39; 11, 4,56; Az, 15,99. Calculé : C, 61, 36; II, 4,54; Az, 15,91. 

 » VI. Phényluréthane de l'éther phênylglycolique, C'H^.CHO.CO. AzH.C'H=. — 



CO'.C^IP 

 On agit comme pour l'éther glycolique. Le produit brut est en aiguilles microsco- 

 piques groupées en choux-fleurs, solubles dans l'alcool, l'éther, le chloroforme, fusibles 

 à 93°. Trouvé : C, 68,23; H, 5,68; Az, 4,66. Calculé : C, 68,18; H, 5,88; Az, 4,68. 



» Ce composé, bouilli un instant avec la quantité théorique de soude aqueuse, se 

 dissout, puis donne un précipité cristallisé, qui présente la composition et les pro- 

 priétés de \a phénylglycolanilide C'H'.CHOH.CO. AzHC^HS que M. A. Haller (') 

 a déjà obtenue autrement. Les eaux-mères, acidifiées par HGl, donnent un préci- 

 pité en aiguilles microscopiques, solubles dans l'alcool, l'éther, le chloroforme, qui 

 représentent la phényluréthane du phénylglycolate d'éthyle. Ce corps se dissout 

 avec effervescence dans la solution de carbonate de soude, puis le liquide se prend en 

 une masse de cristaux aiguillés, qui représentent le sel de soude de l'acide. Trouvé : 

 C, 66,38; H, 4,71; Az, 5,28. Calculé : C, 66,42; H, 4,82; Az, 5,17. 



» VII. — Phényluréthane du nitrile phénylglycolique, CH'.CHO.CO.AzHC'H^ — 



CAz 

 La combinaison de l'isocyanate avec le nitrile s'opère à ioo"-i 10°. Au delà, il se dégage 

 CAzH et CO^ et l'opération est perdue. Le mélange d'éther et d'éther de pétrole 

 enlève au produit un corps en prismes microscopiques, fusibles à io5°. C'est l'uré- 

 thane cherchée. Trouvé: G, 71,50; H, 4.45; Az, 11,26. Calculé ; C, 71, 43; II, 4,76; 

 Az, 1 1,1 1. 



» VIII. Phényluréthane du P-oxybutyrate d'éthyle, CH'— CHO.CO. AzHCH'. — 



CH'^CO-.C^tP 

 Le produit est une huile rouge brun, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et 



C) A. Haller, Comptes rendus, l. GXXl, p. 189. 



