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CHIMIE ORGANIQUE. — Échange des halogènes entre eux dans la série 

 aromatique ('). Note de M. V. Thomas, présentée par M. Friedel. 



« Les différentes réactions que donne le chlorure ferrique anhydre 

 dans la série aromatique forment aujourd'hui deux chapitres bien distincts : 



» i"Le chlorure ferrique, grâce sans doute à la formation de composés 

 organométalliques, peut réagir à la façon du chlorure d'aluminium. 

 Lorsque la réaction est terminée, on retrouve, sous sa forme primitive, le 

 chlorure ferrique, qui semble ainsi n'avoir pas pris part à la réaction. Il 

 réagit, comme on dit, par action de présence. 



» 2° Le chlorure ferrique peut réagir comme agent de chloruration en 

 se transformant en chlorure ferreux. 



» Cela résulte nettement d'expériences que j'ai rapportées dans une 

 récente publication (-). J'ai montré, en effet, que, par l'action du chlorure 

 ferrique sur le benzène, on pouvait obtenir toute la série des chlorophènes 

 jusqu'au composé C°Cl", et que cette réaction est susceptible de généra- 

 lisation puisque les dérivés substitués du benzène, comme le toluène, les 

 corps à molécules plus complexes comme le naphtalène donnaient encore 

 naissance à des produits de substitution. 



» Les benzènes bromes se chlorent aussi très régulièrement par l'action 

 du chlorure ferrique. C'est ainsi que le bromure de phényle donne 

 naissance au chlorobromophène C°n''Cl,Br^. La chloruration du parabro- 

 mochlorophène, dont je me propose de commencer l'étude dans cette Note, 

 est une application de la méthode précédente. Cependant, dans cette 

 réaction, le chlorure ferrique joue un rôle nouveau fort intéressant. Il 

 jouit de la propriété d'échanger son chlore contre le brome du bromure 

 organique. C'est là, dans la série grasse, une réaction classique qu'on 

 exécute le plus souvent à l'aide de chlorures métalliques tels que le pen- 

 tachlorure d'antimoine et de phosphore, le chlorure mercurique, etc.; 

 mais dans la série aromatique de tels échanges sont extrêmement rares ('). 



(') Travail fait au laboratoire de Chimie appliquée de la Faculté des Sciences de 

 Paris. 



(-) Bulletin Soc. chlm.; 1898. 



(') Je citerai, dans cet ordre d'idées, le déplacement par un courant de chlore de 



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