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 est bien clablic; la chaîne est allachée au noyau aromatique par l'inlernié- 

 cliaire d'un carbone quaternaire. 



» J'ai opéré de la manière suivante : 



» Dans 120S'' de brome froid contenant en solution ib'',2 d'aluminium, j'ai ajouté, 

 par petites portions, ^S'' d'isobutjlpliénol. La réaction est excessivement vive. Au bout 

 de six. heures, le mélange a été versé dans une capsule, et l'excès de brome évaporé 

 dans un courant d'air. Le résidu s'est présenté sous la forme dune masse grise, solide, 

 imprégnée d'une substance gommeuse qu'un lavage à l'éther froid suffit à enlever. Le 

 produit (22S'' environ) recueilli sur un filtre a été séché, puis traité à l'ébullition par 

 le chloroforme où il se dissout. On filtre et, par refroidissement, il se dépose dans le 

 liquide une grande quantité d'aiguilles blanches el soyeuses. 



» Le corps ainsi obtenu fond à 22.5°; à Lempératiire plus élevée, il se 

 décompose en laissant dégager du brome. Il se dissout facilement à chaud 

 dans la potasse, et, par refroidissement, le sel de potassium cristallise sous 

 forine de fines aiguilles blanches. Leur solution dans un excès d'eau 

 froide donne, avec l'azotate d'argent, un volumineux précijiitc rosé. 



» Le point de fusion et le dosage de brome montrent que le corps 

 obtenu est le pentabromophénol. 



» Une autre opération, dont la durée n'a été que de trois heures, m'a 

 donné absolument les mêmes résultats. 



» Donc, dans l'action du brome en excès en présence du bromure d'alu- 

 minium sur l'isobutylphénol, il y a scission de la molécule. Le produit 

 principal de la réaction est le pentabromophénol, et la faible quantité de 

 matière gommeuse qui imprègne ce corps est, selon toutes probabilités, 

 formée de dérivés bromes de la chaîne latérale. 



» Le brome en excès agisssant sur les monophénols en présence du 

 bromure d'aluminium donne des réactions parfaitement nettes, pouvant 

 être rapprochées de celles qui se produisent avec les hydrocarbures d'où 

 dérivent ces corps. 



» On pourra donc appliquer aux monophéuols les règles établies poiu" 

 les hydrocarbures ( ' ) et conclure que : 



» Dans les monophénols, le brome, agissant en présence du bromure 

 d'aluminium sur le noyau aromatique, effectue toutes les substitutions pos- 

 sibles, en respectant le groupement OU. 



» Si une chaîne latérale est attachée au noyau par un groupement 



(') Action du brome en présence du bromure d^ aluminium sur quelques com- 

 posés organiques {Thèses de l' Universilé de Paris, mai 1898). 



