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créer des chaînes élhyléniques pour être bromurant, on conçoit qu'en parlant do 

 CH' — CfPBi — CFPBr, le départ d'acide bromliydrique (HBi) ne peut se faire que 



(31 (SI (Il 



de trois façons, si bien qu'on ne peut avoir que trois isomères Iribromés. En eflTet, si 

 le départ de (HBr) se fait avec l'atome de brome du carbone (i) et l'atome d'hydro- 

 gène du carbone (2), on tombera sur le tribromopropane 



(i) (2,2) (CH'-CBr^— CH^Br) : 



CH'— CH Br — CH^Br = HBr + CFP — CBr — CW, 



CH^— CBr = CH^+ Bi = = CIP- CBr^— CH'Br. 



Si (HBr) se forme avec l'atome d'hydrogène du carbone (i) et le brome du carbone (2), 

 on aura le tribromopropane (i , i) (2) (CH^ — CHBr — GHBr^) : 



CH^ - CHBr - CH'Br = CH^- CH = CHBr -t- HBr, 

 CH'— CH = GH Br + Br^ = CH^ - CH Br - CHBr^. 



Enfin si la production de HBr a lieu avec l'atome de brome du carbone (2) et un 

 atome d'hydrogène du carbone (3), on aura le tribromopropane (i) (2) (3) (tribrom- 

 hydrine) : 



CH'— CHBr — CH'Br :=: CH2= CH - CH^Br -f- HBr, 



CH2= CH — CH-Br + Br5= CH^^Br — CHBr - CH^Br. 



» Le principal produit, c'est-à-dire celui bouillant à ioo°-io3° sous la pression de 2"=™, 

 passe à la distillation à 2oo''-20i° sous la pression normale, en perdant un peu de HBr; 

 additionné d'alcool, et cette solution versée sur de la poudre de zinc donne lieu à une 

 vive réaction avec dégagement de chaleur; il passe à la distillation une petite quantité 

 d'un liquide bouillant à la pression normale à 58°-59° sans décomposition ; ce liquide a 

 pour formule C'H°Br : c'est du bromopropane (CH' — CH;=CHBr). Or, Reboul a 

 démontré que le seul corps susceptible de donner ce dernier produit par réduction à 

 l'aide de la poudre de zinc est le tribromopropane (i , i) (2) (CH' — CHBr — CHBr^) 

 (Reboul, Annales de Chimie et de Physique, [5], t. XIV, p. 48i)- J'^n conclus que le 

 corps passant à loC-ioS" sous 2"^™ de pression est du tribromopropane (i , i) (2). C'est 

 là un bon moyen de préparation de ce composé, les rendements par cette méthode 

 variant entre 66-70 pour 100 du rendement théorique par rapport à 



(CH'— CHBr — CH^Br). 



Le liquide passant à 11 S"-! 20° sous 3"=" bout à 2i8°-222''; sous la pression normale, 

 traité en vase clos par de l'acétate d'argent, il donne de la triacétine. J'en conclus que 

 c'est là la tribromhydrine (CH^Br — CHBr — CH^Br). Les rendements sont d'envi- 

 ron 6 à 7 pour 100. Quant au produit passant à i35°-i45'' sous i"",7, c'est, ainsi que 

 je vais le démontrer dans la suite, du tétrabromopropane 



(1,1) (2) (3) (CH^Br-CHBr-CHBi"). 



» Dans cette expérience, on voit que le brome se porte de préférence sur l'atome de 

 carbone qui renferme déjà cet halogène, et sur celui qui renferme le plus d'hydrogène. 



C. R., 1S98, 2' Semestre. (T. CXXVII, N" 5.) ^7 



