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et aldéhyde (propriétés réductrices et combinaison phénylhydrazinique); quant à 

 son caractère acide, je l'expliquais par la présence dans la molécule d'une quantité 

 relativement considérable d'oxygène, qui devait lui communiquer ses propriétés élec- 

 tro-négatives et rendre acide l'hydrogène de l'oxhydryle du groupement (—CHOU — ). 

 » Si telle était la constitution du corps, il devait, soumis à son tour à l'influence 

 des agents d'hydratation, se dédoubler en pyrocatéchine et hydrate de glyoxal 

 CH(0H)5— CHO ou glyoxal CHO — CHO. Or, si on le chauffe, soit à ioo° pendant 

 vingt-quatre heures, soit à i/jo" pendant deux heures avec de l'acide sulfurique étendu, 

 le corps demeure complètement inattaqué. La formule ci-dessus est donc inadmissible. 



» C'est en étudiant l'action de la chaleur sur le produit que j'ai pu en 

 déterminer la nature et établir sa véritable formule de constitution. 



» Lorsqu'on le soumet à la distillation sèche, il perd d'abord de l'eau, 

 et rapidement ensuite la colonne therinométrique se fixe à 243° (corr.), où 

 elle reste jusqu'à la fin de l'opération, pendant laquelle il distille une huile 

 incolore, se concrétant par refroidissement en gros prismes allongés, à 

 odeur faiblement aromatique, fusibles à 5^°-56°. 



» Le nouveau composé, dont la composition centésimale concorde avec 

 la formule brute C*H'0^ est l'anhydride interne du précédent C'H^O', 

 une véritable olide. Chauffé, en effet, avec dix fois son poids d'eau à l'ébul- 

 lition, il fixe rapidement les éléments de l'eau en régénérant le composé 

 C'H*0\ qui se dépose par refroidissement de la solution aqueuse en beaux 

 cristaux nacrés, fusibles à r3o°-i3i°. 



» Dès lors, notre produit doit être un acide-alcool (ou phénol), et sa 

 constitution, ainsi que celle de son olide (olide de forme nouvelle, il est 

 vrai), doivent être représentées par les schémas suivants : 



/OH(i) /(OO-CO 



\0-CIP-C0=H(2) \(2)0-CH- 



Acide orthoxy-phénoxyacélique. Olide. 



» La question a été tranchée par la synthèse directe de l'acide orthoxy- 

 phénoxy-acétique ('). 



» En faisant réagir le monochloracétate de soude CH^Cl — CO-Na sur la pyrocaté- 

 chine monosodée C'^H*(OH)(ONa), et traitant par l'acide chlorhydrique le sel sodique 

 formé, on obtient un acide identique par toutes ses propriétés physiques et chimiques 

 avec le précédent. Il fond à iSc-iSi", fournit à la distillation sèche une olide distil- 



(') Ce travail était déjà terminé au moment où j'ai eu par hasard connaissance de 

 brevets pris en Allemagne, relativement à la préparation de l'acide (D'' Majert) et de 

 son olide (D'' Tobias) {3Ionileur Quesneville : 1897). 



