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lanl à 243° (corr.) et fusible à 54°-56'', colore en bleu le chlorure ferrique, réduit le 

 nitrate d'argent amnaoniacal, et donne avec la phénylhydrazine la même combinaison 

 fusible à igS", laquelle, par conséquent, n'est autre que l'hydrazide 



C«H>(OII)(0 — CH2— CO — Az^H^C^H^). 



» Il est donc démontré, sans aucun doute possible, et si inattendu que 

 soit ce résultat, que l'éthane-dipyrocatéchine, diacétal glyoxalique de la 

 pyrocatéchine, fournit par hydratation un acide-phénol, l'acide orthoxy- 

 phénoxy-acétique. 



» Quel est maintenant le mécanisme de cette singulière réaction? Nous 

 pouvons l'expliquer en admettant trois phases : 



» 1° Fixation d'une première molécule d'eau sur l'éthane-dipyrocaté- 

 chine, avec mise en liberté d'une molécule de pyrocatéchine et production 

 d'un premier corps intermédiaire, neutre, à fonction aldéhydique 



= C«H'^^^CH - CHO + C«H*(^^^; 



» 2" Hydratation de l'aldéhyde et formation d'une aldéhyde-phénol 



C«H<0\cH _ CHO + H^O = C«H<^*1 ^^^^ _ ^^^^ 



» 3° Transformation isomérique du nouveau produit, lequel n'est pas 

 stable, en acide orlhoxy-phénoxy-acélique, par migration moléculaire d'un 



(/H \" / /H\' 



Cx i sur le groupement ( C^ j 



\0-CHOH — CHO~ \0-CH^- CO^H 



» Je me réserve d'étendre cet exemple curieux de migration moléculaire 

 à quelques autres cas analogues. » 



