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CHIMIE. — Stéréochimic de V azote. Les hydrazones stéréo-isomériques 

 dupyrmale d'éthyle i^-). Note de M. L.-J. Sniox, présentée parM. Moissan. 



« Les hydrazones des composés cétoniques dissymétriques 



j,, .C = Az-AzIIC»IP 



■p ^, 

 renferment, comme leurs oximes ^ C = Az(OH ), le groupement 



et, selon les idées actuellement admises, peuvent, comme ces dernières, 

 se présenter sous plusieurs formes stéréo-isomères. 



» Cependant, alors que la stéréochimie des oximes a fait l'objet de 

 nombreux travaux, celle des hydrazones n'a, pour ainsi dire, pas été 

 abordée, et c'est à peine si l'on peut citer quelques exemples d'une telle 

 isomérie. Encore doit-on constater qu'aucun d'eux n'a été rencontré dans 

 l'action directe d'une hydrazine sur un composé cétonique. 



» I. Voici d'ailleurs, dans l'ordre chronologique de leur découverte, les 

 cas d'isomérie mentionnés jusqu'ici (-) : 



» 1° Fehriin et Krause {D. ch. G., t. XXIII, p. i574-36i7; 1890) ont isolé sous 

 deux formes l'hydrazone de l'acide orthonilrophénylglyoxylique; l'une des formes 

 s'obtient par réaction directe ; l'autre s'obtient par l'ac^/o/i d' un alcali sur la première. 



» 2° Hantzsch et Kraft {D. ch. G., t. XXIV, p. 3525; 1891) ont. obtenu sous deux 

 formes l'hydrazone de l'anisylphénylcétone; l'une s'obtient directement par l'action 

 de la phénylhydrazine sur la cétone; l'autre se forme à côté de la première, lorsqu'on 

 fait agir la phénylhydrazine sur le dichlorure correspondant à la célone. 



» Overton {D. ch. G., t. XXVI, p. 18; 1898) a étendu cette observation à deux 

 autres cas; il a obtenu par la même méthode les diphénylhydrazones de l'anisylphé- 

 nylcélone et de la paratolylphénylcétone. 



(') Laboratoire de Chimie de l'École Normale. 



{'■) J'omets à dessein la forme isomérique de la phénylhydrazone du glucose 

 signalée par Skraup {D. ch. G., t. XXII, p. 669; 1889), quoique ce soit la première 

 en date. Cette isomérie lient vraisemblablement plutôt au carbone qu'à l'azote. Elle 

 est à rapprocher des modifications isomériques du glucose et de son déiivé penlacétylé 

 découvertes par Tanret. 



