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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur deux acélones à fonclinn acèty lé nique, Vacétyl- 

 œnanthylidène et le henzoylœnanthylidcne. Transformation en dicétones p 

 par hydratation. Note de MM. Ch. Moureu et R. Delaxge, présentée 

 par M. H. Moissan. 



« Les réactions d'hydratation de l'acétylphénylacétylène et du benzoyl- 

 phénylacétylène observées dernièrement par M. Nef (') et par nous- 

 mêmes (-), ainsi que que le dédoublement assez inattendu que nous avons 

 réalisé des mêmes composés sous l'influence des alcalis ('), nous ont 

 engagés à préparer de nouvelles acétones à fonction acétylénique en vue 

 de généraliser ces réactions. 



)) Partant de Tcenanthylidène CH'— (CH'-)* — C^CH, nous avons 

 obtenu les dérivés acétylé CH' - (CH=)* _ c = C — GO — CH' et ben- 

 zoyléCH' - (CH')' — C = C - CO - CH*, en faisant réagir sur le dérivé 

 sodé du carbure CH' — (CH^)* — C^CNa les chlorures d'acides corres- 

 pondants, et ces deux acétones acétyléniques ont été étudiées dans le sens 

 indiqué. 



» Le carbure qui a servi à ces expériences a élé préparé en traitant le bichlorure 

 d'œnanthylidène CH'-(CH')'^-CHC1^ par la potasse, suivant l'élégante méthode de 

 M. Desgrez ('). La portion la plus ab'ondante, après une série de rectifications, pas- 

 sait entre loo" et 106°, alors que le produit régénéré de sa combinaison cuprique, par 

 suite rigoureusement pur, distille à ioi°-io2°. Nous n'avons pas eftectué cette der- 

 nière purification, d'ailleurs inutile pour nos expériences, à cause des grandes pertes 

 de carbure qu'elle occasionne toujours. 



» Le dérivé s'obtient aisément. On introduit du sodium finement pulvérisé ( 1 atome) 

 dans de l'oenanthylidène (( molécule) étendu de cinq fois son poids d'éther absolu. La 

 réaction se déclare spontanément au bout de quelques minutes, et l'étber entre en 

 ébullition, qu'on entretient en chauffant directement à reflux pendant quelques heures; 

 chaque grain de sodium se recouvre peu à peu d'une croûte de dérivé sodé blanc, qui 

 va en s'épaississanl de plus en plus. La réaction n'est d'ailleurs jamais complète, une 

 partie du sodium reste intacte au centre de chaque grain de poudre blanche, et l'on 

 retrouve toujours de l'oenanthylidène en solution dans l'élher. Il est vraisemblable 

 d'ailleurs que l'hydrogène déplacé par le sodium se fixe, au moins partiellement, sur 



(') Lieb. Annal., septembre 1899. 



(-) Ch. Mouueu cl R. Delance, Comptes rendus, t. CXXX, p. laSg. 



(^) Loc. cit. 



{'•) Bull. Soc. chini., i" série, l. IX, p. 83. 



