( 7'3) 



CHIMIE ORGANIQUE. — Transformation des acides {oi) ainidés en phénylhy- 

 dantoïnes ('). Note de M. A. Mouneyrat, présentée par M. Armand 

 Gautier. 



« Les acides (a) amidés se combinent, en solution alcaline, ainsi que 

 l'a montré Paal {Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft) avec l'iso- 

 cyanate de phényle, pour donner des phényluréides acides. Avec le glyco- 

 colle, par exemple, on obtient le phényluréide acétique 



CH^ — COOH 

 I 

 AzH — CO - AzH - C«H5. 



» Ce corps n'étant d'ailleurs qu'un acide phénylhydantoïque, on voit 

 donc qu'on peut s'attendre à ce que ce composé, par perte d'une molé- 

 cule d'eau, se transforme en hvdantoïne correspondante. 



» C'est en effet ce qui a lieu lorsqu'on fait bouillir pendant quelque 

 temps ces acides phénylhydantoïques avec de l'acide chlorhydrique à 25 

 pour loo. La phénylhydantoïne préparée à l'aide du glycocolle correspond 



à la structure suivante : 



CH^ — COv 



I )Az — C^H^ 



AzH — CQ/ 



et se trouve identique à celle préparée par Guareschi (^Beilstein's Handbuch, 

 t. XL p. 383) en combinant la glycine avec la pliénylurée. J'ai obtenu des 

 corps analogues avec l'alanine, l'acide (a) aminobutyrique, la leucine et 

 la phénylalanine. 



1) ■'(-phénylhydantoine. — 25'" de phénjluréide acétique^ préparé comme l'indique 

 Paal, sont dissous à chaud dans lôos"' d'acide clilorhydrique de densité i,i24- Cette 

 solution, évaporée à l'ébuUition jusqu'à environ le quart de son volume, laisse déposer 

 par refroidissement de magnifiques aiguilles. Le rendement s'élève à go-gS pour loo 

 delà théorie. On purifie ce composé par recristallisation dans cinquante fois son poids 

 d'eau bouillante. 



» L'analj'se a donné : 



o6'-,2o27subst os^^SGCO^ oe'-,o843H'0 



o8'',2o8o » 29':S3 Az (21°; 75o°"") 



Calculé pour CHsO^Az^ C: 61,37 H: 4,55 Az:i5,90 



Trouvé C : 61 ,35 H : 4,62 Az : 10,82 



(') Travail fait au laboratoire de M. Emil Fischer, à Berlin. 



