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CHIMIE ORGANIQUE. — Constitution des dérivés nitrés du diméthylacrylate 

 d'éthyle; nilroacélate d'éthyle ('). Note de MM. L. Bouveaclt et 

 A. Wahi.. 



« Nous avons montré dans une précédente Note {Comptes rendus, 

 t. CXXXI, p. 68") que l'acide nitrique fumant transforme le diméthyl- 

 acrylate d'éthyle en un corps possédant la composition de son dérivé 

 nitré. Ce dernier ne se dissout pas dans les alcalis étendus et froids, mais 

 la potasse alcoolique le transforme dans un sel de potassium qui n'est pas 

 le sien, mais celui d'un dérivé nitré, son isomère, soluble dans les alcalis 

 étendus. Nous appellerons le premier corps a-, le second ^-diméthylacry- 

 late d'éthyle. Ces deux corps sont différents en ce que le second contient, 

 à l'exclusion du premier, un atome d'hydrogène négatif, remi:^açable par 

 du potassium. 



» Le f^-nitrodiméthylacrylatc d'éthyle, en effet, se comporte vis-à-vis des alcalis 

 comme le ferait l'acétylacétate d'éthyle. En particulier, si Ton sature d'ammoniac sec 

 sa solution dans l'éther anhydre, il se dépose un sel ammoniacal cristallisé. Ce dernier 

 est instable et perd spontanément du gaz ammoniac en se liquéfiant; traité par l'acide 

 chlorhydrique étendu, il régénère le P-nitrodiméthylacrylate inaltéré. 



1) Dans des conditions identiques, l'isomère a se comporte tout différemment. On 

 obtient bien un dérivé cristallisé, mais beaucoup plus stable que le précédent, non dé- 

 composé par l'eau, pouvant cristalliser dans l'alcool méthylique bouillant et fondant 

 alors vers loa^-ioS", L'ammoniaque aqueuse très concentrée fournit le même produit. 



» Au lieu de posséder la composition G'H"0- AzO'-h AzU^ du sel ammoniacal 

 attendu, ce nouveau composé se trouve représenté par la formule C*H' AzO*-h AzH'. 



» Ce produit, qui est bien cristallisé et blanc, très soluble dans l'eau, assez soluble 

 dans les alcools méthylique et éthylique, est bien réellement un sel ammoniacal, car 

 l'acide chlorhydrique étendu lui enlève AzH^ en mettant en liberté une huile lourde, 

 d'odeur piquante, qu'on enlève par agitation à l'éther et qu'on purifie par distillation 

 dans le vide. 



» On obtient ainsi un liquide incolore, bouillant à loS^-ioy" sur aS""* (iS = 1,226. 

 L'analyse montre qu'il constitue bien l'acide CVH'AzO* du sel ammoniacal précédent. 



» Son poids moléculaire pris dans la benzine est de 182; la théorie exige i33. 



» Le nouveau composé est un peu soluble dans l'eau, à laquelle il communique une 

 réaction acide; il est miscible avec l'alcool et les autres dissolvants organiques neutres. 



» Étant partis d'un composé en C et arrivant à un produit en C, nous avons re- 



(') Insliuil cliiinique de l'Université de Nancy. 



