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cherché ce qu'était devenu le reste de la molécule. Nous avons concentré les eaux 

 mères éthérées d'où s'est déposé le sel ammoniacal, nous avons repris le résidu par 

 l'acide chlorhydrique étendu et l'avons soumis à la distillation. Il a passé dans les pre- 

 mières portions un liquide qui, par sa transformation en iodoforme, d'une part, en 

 semi-carbazone fusible à i86°, de l'autre, a été caractérisé comme étant de l'acétone. 

 » La réaction qui s'est passée peut être représentée par l'équation 



C'H"AzO'-t-H=0 + AzH' — C»H«0 + G*H'»Az20*. 



» Or le composé huileux à propriétés acides que nous avons obtenu a la composi- 

 tion C'H'AzO* de l'éther nitroacétique AzO-— GH» — CO^G^H^ Ce dernier a fait 

 l'objet de longues et inutiles recherches de la part de V. Meyer et de ses élèves (V- 

 Meyer et A. Stieber, D. c/i. G., t. V, p. 5i8; V. Meyer et A. Rilliet, D. ch. G., t. V, 

 p. io3o; A. Steiner, D. ch. G., t. V, p. 383 et t. W, p. lôo/J; S. Lewkowitsch, Jour, 

 f. prakt. Ch., t. XX, p. iSg), il a été décrit, il y a longtemps déjà, par M. de For- 

 crand {Bull., t. XXXI, p. 628; Comptes rendus, t. LXXXVIII, p. 974), qui a établi 

 sa constitution, en le transformant par réduction en glycocolle. 



» Le produit de M. de Forcrand a été obtenu en faisant réagir à chaud le bromacé- 

 tate d'éthyle sur le nitrite d'argent (méthode de V. Meyer); il bout à i5i''-i52'' en se 

 décomposant légèrement. Au contraire, notre composé bout à io5°-i07° sous 20™™, 

 ce qui correspond à 200° sous la pression ordinaire. En fait, quand on le distille à 

 l'air, il se décompose notablement et bout à 190°; mais le dégagement gazeux abaisse 

 certainement le point d'ébullilion. 



» La grande difl'érence du point d'ébullition (plus de t\0°) ne permet pas de con- 

 fondre ces deux corps; mais, ce qui est très curieux, c'est que notre nitroacétate 

 d'éthyle, réduit par l'amalgame de sodium, fournit aussi du glycocolle. En traitant la 

 solution alcaline ainsi obtenue par l'isocyanate do phényle, nous avons obtenu Vacide 

 ■^-phénylhydan to ïq ue 



G«H= - Az H — CO — AzH ^ GH= — CO-II 



identique à celui qu'on obtient dans les mêmes conditions avec le glycocolle. 



» Les deux acides obtenus par nous fondent en se boursoullant et noircissent à 

 2o8"-2io° ; Paal, qui a découvert ce corps, indique 196° {D. ch. G., t. XXVII, p. 975). 

 Nous, nous avons trouvé que le point de fusion de ce corps varie notablement suivant 

 la vitesse de la chauffe. 



)) Il existe donc actuellement deux éthers nilroacétiques ayant les mêmes 

 droits à porter le même nom ; nous n'insisterons pas aujourd'hui sur cette 

 isomérie dont nous notis promettons d'élucider la nature; nous retien- 

 drons seulement que notre éther a-nitrodiméthylacrylique, à l'exclusion de 

 son isomère p, est dédoublé par hydratation en acétone et éther nitroacé- 

 tique. Ceci nous montre que le groupe AzO* est dans sa molécule uni au 

 carbone, et précisément à l'atome de carbone qui tient aussi au groupe- 

 ment CO-C-H\ 



