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cyclique, le phénylacétylène; les deux nouvelles acétones que nous étu- 

 dions aujourd'hui ont été obtenues avec un carbure acyclique, l'oenan- 

 thylidène ( '). 



V Acétylœnanlfiyliclènc : Cti^—{CH-^y—C = C-CO — CïP. — La potasse en 

 solulion aqueuse étendue, qui est sans action sur ce corps à froid, l'attaque rapide- 

 ment à chaud. On cliauiTe à reflux racétylœnanthj'lidène (i mol.) avec de la 

 potasse (3 mol.) dissoute dans dix fois son poids d'eau. Après six. heures d'ébullition, 

 on fait passer dans la liqueur devenue jaunâtre un courant de \aj)eur d'eau, qui 

 entraîne au début une luiile légère^ douée d'une odeur agréable de bonlions anglais. 



Il Celte huile est décantée et séchée; après rectification, elle distille presque tout 

 entière entre i'iS° et 152°; elle répond, d'après l'analyse, à la formule brute C'I1'*0; 

 traitée par le chlorhydrate de semi-carbazide et l'acétate de soude, elle fournit une 

 serai-carbazone fusible à laf-iaS". Or, la mélhylamylcétone (-) 



CH»— (CH^)' -CO-C?P 



possède exactement la même odeur et distille au même point; elle nous a donné, en 

 outre, la môme semi-carbazone. Notre produit n'est donc autre que la méthylamyl- 

 célone. 



» La couche aqueuse, séparée par décantation de la méthylamylcélone, sent encore 

 nettement les bonbons anglais. Si l'on en distille le tiers environ, on élimine complète- 

 ment la mélhylamylcétone; en sorte que le résidu est complètement inodore. Dans ce ré- 

 sidu, nous avons caractérisé l'acétone ordinaire par la réaction immédiate de l'iodo- 

 forme, que ne donne instantanément aucune autre acétone. La production de ce corps, 

 d'ailleurs, est nécessairement corrélative de celle d'acide caproïque (voir plus loin la 

 théorie de la réaction); cet acide prend elTectivement naissance, ainsi que nous allons 

 le montrer. 



» La liqueur alcaline, résidu de rentraînemenl desacélones par la vapeur d'eau, 

 contient de l'acide caproïque et de l'acide acétique. Pour le démontrer, après avoir 

 acidulé par MCI, on distille tant que la liqueur qui passe rougit le tournesol, en re- 

 cueillant à part le premier quart. Cette portion, d'aspect trouble, renferme, sous forme 

 d'une huile légère surnageant le liquide aqueux, presque tout l'acide caproïque, immé- 

 diatement reconnaissable à sa forte odeur de rance. On l'agile avec de l'éther, on décante 

 la couche éthérée, et l'on évapore l'éther; le résidu, traité par l'acétate de zinc en solu- 

 tion aqueuse concentrée, fournit aussitôt un abondant précipité blanc, crislalliji, qui 

 possède la composition du caproate de zinc et caractérise, par conséquent, l'acide ca- 

 proïque CH'— (CH-)^ — co^n. 



» Quant à l'acide acétique, on le met en évidence, dans la liqueur acide distillée 

 ayant passé en premier lieu, en faisant la réaction spécifique du cacodyle. 



)) D'après ce qui précède, la potasse décompose à l'ébuUition l'acélyl- 



(') Comptes rendus, 29 octobre 1900. 



(-) ScuoRLE.>iMER, Ann.\Lieb.. t. CLXI, p. 279. — Béual, Ann. Cliini. Phys., 

 6' série, t. XV, p. 270. — Desgrez, Bull. Soc, chim., 3" série, t. IX, p. 883. 



