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œnanthvlidène, avec pfoduction de méUiylamylcétone, d'acéLone ordinaire, 

 d'acide caproïqae et d'acide acétique. 



)) T.a production des deux acétones et des deux acides s'explique aisé- 

 ment si l'on admet que l'acétyloenanthylidène, sous l'influence de la potasse, 

 fixe d'abord une molécule d'eau, en donnant l'acétylcaproylniéthane 

 CH'- ((;H-)'C0 - CH- - CO -CH'; cette dicétone [î se dédouble 

 ensuite comme toutes les substances analogues; et, comme elle n'est pas 

 symétrique, que les deux radicaux unis au groupement fonctionnel 

 — CO — CH- — CO — sont différents, elle subit simultanément les deux 

 dédoublements possibles, conformément aux équations 



a. CH»- (CR'y - CO-CH^-CO-~ CH' + H^O 

 = CH^* - ( CH-)' - CO - CH^ -+- CH^ - CO= H, 



b. CH^- - (CH^)' - CO - CH- - CO - CH=' + H=0 

 = CH' - (CH^)' - CO-H -I- CH» - CO - CH'. 



» Faisons observer, comme confirmation de cette manière de voir, que 

 l'acétylcaproylniéthane, déjà préparé |)ar nous en hydratant l'acétyloeniHi- 

 ihylidéne au moyen de l'acide sulfurique ('), nous a donné, sous l'action 

 de la soude en solution aqueuse à l'ébuUition, les quatre mêmes produits 

 de dédoublement que l'acétylcenanlhylidène. 



)) Benzoylœnanthylidène : CW - {CR-)' - C=C — CO - C« H^ — L'ac- 

 tion de la potasse sur le benzoylœnanthylidène est parallèle à l'action de 

 la potasse sur l'acétylœnanlhylidène : il y a production simultanée de deux 

 acétones, la méthylamylcétone CH» — (CH- ) * — CO — CH» et l'acétophénone 

 C°H' — CO — CH», et de deux acides, l'acide caproïque 



CH»-(CH-)'' -CO=H 



et l'acide benzoïque C°H^ — CO-H. 



» La méthylamylcélone a élé séparée de l'acétophénone par le bisulfile de soude, qui 

 s'unit à la première et non à la seconde; chaque acétone a été ensuite identifiée par sa 

 semi-carbazone. On a séparé l'acide caproïque de l'acide benzoïque par entraînement 

 fractionné à la vapeur d'eau ; le premier a été caractérisé par son odeur spéciale et 

 l'analyse de son sel d'argent, et l'acide benzoïque j)ar son point de fusion (rji°). 



» Comme dans le cas de l'acétyloenanthylidène, la formation des deux 

 acétones et des deux acides s'explique en admettant que le benzoylœnan- 



(') Complcs rendus, 29 ocloljre 1900. 



