( 902 ) 



formation d'un dérivé résultant de la soudure de deux noyaux benzé- 

 niques, dérivé qu'on pouvait envisager comme se rattachant au diphénylc 

 C'^H". J'ai appliqué la même réaction au gaiacol tribromé et constaté 

 qu'elle menait à des résultats analogues. 



» Je dissous à la température du bain-marie 206'' de gaiacol tribromé 



C«HBr=-OH-OCH' 



dans 5o" d'alcool absolu, et après refroidissement j'ajoute 100'='= d'acide acétique, puis 

 peu à peu un mélange de 10'^'^ d'acide azotique ordinaire et 20" d'acide acétique. Au 

 bout de peu de temps le mélange se colore en rouge et il se dépose une poudre rouge 

 orangé; je filtre à la trompe et lave à l'alcool. 



» Le produit desséché est purifié par cristallisations dans la benzine bouillante. Par 

 le refroidissement il se dépose de petites masses mamelonnées d'une belle couleur 

 rouge orangé et qui, examinées au microscope, se montrent formées d'aiguilles aplaties 

 et contournées. 



1) Le corps obtenu est insoluble dans l'eau, très peu soluble dans l'alcool et l'éther, 

 même à chaud, plus soluble dans la benzine, le chloroforme et le sulfure de carbone. 

 Le point de fusion de ces cristaux, est iSô^-iSS". 



» Il ne contient pas d'azote et renferme du brome. Le carbone et l'hydrogène ont 

 été dosés par des combustions en tube fermé en présence de chromate de plomb, le 

 brome par la méthode à la chaux. Les analyses mènent à la formule C''-H*Br*0'. 



» Les réducteurs décolorent facilement les solutions de ce composé, et 

 il se forme un dérivé incolore que j'ai isolé de la façon suivante : 



» Je triture io8''du corps rouge avec 20'''= d'acide acétique et j'ajoute au mélange du 

 bisulfite de soude : au bout de peu de temps le dérivé rouge est décoloré; j'ajoute 

 alors de l'eau et traite par l'éther. Ce dissolvant évaporé laisse un résidu cristallin qui 

 est purifié par cristallisations dans la benzine bouillante. Il se dépose par le refroi- 

 dissement des cristaux incolores assez volumineux, prismatiques, insolubles dans 

 l'eau, très peu solubles dans l'alcool, plus solubles dans la benzine et dans l'éther. 



» Leur point de fusion est de i70''-i72°. 



» Si à la solution alcoolique on ajoute du perchlorure de fer étendu, il se forme une 

 coloration verte passant au violet par une trace de carbonate de soude. 



)» Les analyses mènent à la formule G'^H°Br'0\ et par conséquent ce dérivé diffère 

 par H- en plus du composé rouge. 



» Voyons maintenant quelle est la nature de ces deux corps. 



» Le corps rouge est évidemment une quinone : par son mode de for 

 mation, la propriété qu'il possède de fixer H" et de donner un dérivé 

 phénolique il se rapproche absolument des quinones. Le dérivé rouge, de 

 même que le produit de réduction, distillé avec de la poussière de zinc 

 laisse dégager des substances possédant l'odeur caractéristique du diphé- 



