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» Je l'ai fait en suivant les indications de M. Trinius. Partant de l'acide 

 atropiqiie, j'ai préparé successivement les composés suivants : acide hydra- 

 Iropique, acide paranitrohydratropique, acide paraamidohydratropique et 

 acide paraoxyhydratropique. 



» Voici la marche suivie : 



Acide hydra tropique : CH'*— CH^ , . — On met dans un ballon : 



Acide atropique lo 



Eau distillée loo 



\raalgame de sodium à 4 pour loo 200 



On chaulTe au bain-marie bouillant pendant huit heures environ. Au bout de ce 

 temps, le dégagement gazeuK s'élanl ralenti, on porte à une douce ébullition pendant 

 quatre à cinq heures, en faisant refluer l'eau vaporisée. 



» On sépare le mercure, on précipite par HCI. On enlève à l'étlier l'acide hydra- 

 tropique séparé; la solution étliérée est desséchée sur le chlorure de calcium. L'éther, 

 évaporé à l'air libre, abandonne un liquide sirupeu'v qui est l'acide hydratropique. 



» Acide paranilrohydralropique : AzO^— C*ll* — CIlC .^ ■ — L'acide hydra- 



• ) 



\ 



CH' 



tropique est additionné goutte à goutte d'acide azotique fumant, jusqu'à ce que la 

 coloration rouge brun, qui se forme au contact de l'acide azotique, cesse de se pro- 

 duire. On refroidit sous un courant d'eau pendant toute la durée de l'opératioa. Le 

 mélange est abandonné à lui-même pendant deux, à trois heures. 



» L'addition de 3 à 4 volumes d'eau produit la précipitation d'un mélange d'acides 

 ortho et paranitrohydratropique sous forme d'une masse gommeuse que l'on sépare 

 par décantation des eauv mères acides. On dilue le mélange des deu\ acides ortho et 

 para dans un peu d'eau et l'on ajoute de l'eau de baryte concentrée jusqu'à neutrali- 

 sation à la phtaléine. Tout se dissout. On évapore à siccité au bain-marie, puis on 

 reprend le résidu sirupeux par i™ ou 2'"^ d'eau; le sel de baryum de l'acide para cris- 

 tallise. On ajoute un excès d'alcool absolu ([ui dissout le sel de l'acide ortho. Le sel 

 de l'acide para est ensuite redissous dans l'eau et additionné de HCI en excès; l'acide 

 se précipite cristallisé. 



1) J'ai obtenu environ 28', 20 d'acide paranitrohydratropique pur. 



/CO^II 

 » Acide paraamidohydratropique : AzII-— C*H* — CHy ^ • — On délaye 



11, (V) \L.H' 



l'acide paranitrohydratropique dans 20''= d'acide chlorhydrique (D = i,i8) et l'on 

 ajoute du zinc en grenailles par petites quantités à la fois. Il se produit une vive 

 réaction. L'acide paranitrohydratropique se dissout peu à peu. 



» On évapore alors au bain-marie l'excès d'acide chlorhydrique et l'on obtient un 

 mélange pâteux de chlorure de zinc et de chlorhydrate de l'acide amidé. 



» Je n'ai pas isolé l'acide paraamidohydratropique. 



)> Acide paraoxyhydratropique : OH — CH'' — CHs^^ ■ — Le mélange pâteux 



obtenu ci-dessus est dissous dans 5o" à 60'" d'eau l'I additionné de [«■■ de nitrite de 



