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 soude. On laisse le tout en contact pendant douze heures à froid. Il se produit un dé- 

 gagement régulier de gaz, en même temps que la liqueur, d'abord incolore, rougit 

 fortement; il se sépare une matière résineuse noirâtre. 



» On chauffe ensuite à une douce température (60° à 70") jusqu'à cessation de 

 dégagement gazeux. On filtre pour séparer la matière noire déposée, et l'on épuise la 

 liqueur à l'éther. Par évaporation à l'air libre, l'éther abandonne l'acide oxyhvdra- 

 tropique souillé d'impuretés très colorées. On reprend par l'eau, on décolore au non- 

 animal et l'on purifie par plusieurs cristallisations. 



» Je n'ai obtenu que o5^2o à peine d'acide paraoxyhydralropique pur; mais les 

 rendements pourraient être meilleurs, car, à diverses reprises, j'ai sacrifié la quantité 

 pour être plus sur de la pureté du produit. 



» L'acide oxyhydralropique ainsi ol)tenu fond à i3o°. 



)) M. Trinius avait trouvé 129°, et considérant que ce point de fusion 



est très voisin de celui (128") de l'acide phlorétique, dont il avait en vue 



de faire ainsi la synthèse, il avait cru pouvoir en conclure, sans autre 



preuve, l'identité des deux acides. Il n'en est rien cependant, et il est 



facile de le prouver en préparant, comme je l'ai fait, l'éther méthylique 



de l'acide paraoxyhydratropique. 



/CO^H 

 )) Acide paramélhoxyhydratropique CH'O — C'H' — CHv „„3 • — LesoS'", 20 



d'acide paraoxyhydratropique dissous dans 10""^ d'alcool méthylique, sont additionnés 

 de OB'-, 20 de soude et d'un excès d'iodure de méthyle. On chauffe au réfrigérant à 

 reflux pendant deux heures. On ajoute 20" d'eau, on chasse l'alcool par évaporation 

 au bain-marie et l'on précipite par H Cl. 



» L'acide ainsi obtenu fond à 67", comme l'acide que j'ai préparé en 

 partant de l'anélhol, tandis que l'aCide méthylphlorétique fond à 101°. 



» D'un autre côté, en déniéthylant par HI l'acide dérivé de l'anéthol, 

 j'ai obtenu un acide fondant à i3o°et identique à l'acide paraoxyhydratro- 

 pique. 



» Il suit de là les conclusions suivantes : 



» 1° M. Trinius a fait une erreur en identifiant, avec l'acide phlorétique. 

 l'acide paraoxyhvdratropique qu'il a obtenu synthétiqnement à partir de 

 l'acide atropique; 



» 1° Cet acide paraoxyhydratropique est identique avec celui qui pro- 

 vient de la déméthylation de l'acide que j'ai préparé à partir de l'anéthol ; 



» 3" Enfin, l'acide dérivé de l'anéthol est bien l'acide paraméthoxy- 

 hydratropique. » 



