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» Condensation avec le henzylal. — L'étude des produits de la conden- 

 sation de la méthylnonylcétone avec l'aldéhyde henzoïque m'a conduit à 

 observer Jes faits un peu plus complexes. En abandonnant, à la tempéra- 

 ture ordinaire, le mélange à molécules égales de méthylnonylcétone et 

 d'aldéhvde benzoïque pendant vingt-quatre heures, il ne se produit aucune 

 réaction. Il en est de même si l'on opère à loo", ou en tubes scellés à 120" 

 pendant deux jours. La combinaison ne s'effectue donc pas spontanément. 

 Elle se réalise en faisant agir la potasse sur le même mélange; mais suivant 

 les proportions de potasse employées et les conditions de température et 

 de milieu, les résultats diffèrent. 



» Premier produit de condensation avec le benzylal. — Si Ton ajoute peu à peu 

 et en refroidissant par un courant d'eau 4ooS'' d'alcool à 76° contenant is'' de potasse 

 à un mélange équimoléculaire d'aldéhyde benzoïque (n»'') et de méthylnonylcétone 

 (i^f), après vingt-quatre heures, le ballon, abandonné à lui-même, est rempli de 

 cristaux très longs, nacrés, que l'on sépare par filtration. La liqueur mère continue à 

 en fournir pendant quelques jours. Ces nouveaux cristaux sont teintés de jaune. 



» Si, après l'opération faite ainsi à froid, on porte le tout à 100°, on obtient par 

 refroidissement les mêmes cristaux nacrés. Purifiés par des cristallisations dans 

 l'alcool répétées jusqu'à point de fusion constant, ces cristaux sont incolores et 

 fondent à [\i°-!\i°. Le produit est insoluble dans l'eau, soluble à i5° dans 20 parties 

 d'alcool à 95 centièmes, et en toutes proportions dans le même alcool bouillant. Il est 

 très soluble dans l'éther, l'acide acétique cristallisé, le chloroforme. Sous la pression 

 ordinaire, il se décompose au-dessus de 200"°; il bout à 245° sous la pression de 35'"™. 



» Le nouveau composé présente bien (') la composition du produit de la condensa- 

 tion de la méthylnonylcétone avec l'aldéhyde benzoïque, effectuée avec élimination 

 d'une molécule d'eau 



C"H-20 -H C'H<=0 =^ H°-0 + C"H2«0. 



Une solution contenant is', i25 de substance dans iooB'' d'acide acétique m'a donné un 

 abaissement de température de fusion égal à o",!"]. Ce chiffre correspond à 258 pour 

 le poids moléculaire. C'est exactement le nombre indiqué par la formule C'*H^^O. 



» Deuxième produit de condensation avec le benzylal. — Ce qui précède a été 

 observé en liqueur alcoolique faible. 



» Lorsqu'on opère en liqueur plus fortement alcoolique avec la même dose de po- 

 tasse, en portant le mélange fait à froid à la température de 100°, on obtient le 

 composé décrit ci-dessus mélangé d'un autre qui possède la même composition centé- 

 simale, mais des propriétés différentes. L'abondance de la potasse dans le mélange, 

 ainsi que la température, agit aussi pour modifier le résultat. 



» Par exemple, quand on mélange à froid une solution de 18'' de potasse dans loos'" 

 d'alcool à 95 centièmes avec les quantités équimoléculaires de méthylnonylcétone et 



(') Trouvé : G = 83,34, 82,97, théorie : 83,72; H = 10, i4, 1 1 ,83, théorie : 10,07. 



