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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les dérivés chlorés de l' éther acétylacétique . 

 Note de M. Gexvuesse, présentée par M. Friedel. 



« Le dérivé monochloré de l'éther acétylacétique a été trouvé par 

 M. Allihn, qui l'a obtenu en faisant réagir sur ce corps le chlorure de sul- 

 f uryle. M. Conrad a préparé le dérivé bichloré en faisant passer dans l'éther 

 refroidi un courant de chlore. Leurs auteurs leur donnent pour formules 

 de constitution 



CTP-C0-CIIC1-C0.0C=H' et Cir'-C0-CCl--C00C2H'. 



)) Des doutes s'étant élevés sur ces formules, j'ai repris l'étude de ces 

 composés. 



» Si l'on fait passer un courant de chlore dans l'éther non refroidi, la 

 température s'élève jusqu'à i65°, pour s'abaisser ensuite, et l'on obtient 

 un mélange d'éthers acétylacétiques bichloré, Irichloré, et de petites 

 quarTtités de composés plus chlorés; on les sépare par des distillations frac- 

 tionnées. 



» Je venais de terminer l'analyse du dérivé trichloi'é, lorsque I\L W. 

 Mewes publia sur ce corps une étude dans les Liebig's Annalen. Il lui donné 

 pour formule de constitution 



CHCl- C0II = CC1-C00C-H\ 



» Cette formule invraisemblable de ce corps doit être remplacée par la 



suivante : 



C CP - CO - Ciï- - CO OC^ H^ . 



» En effet, traité avec de l'eau acidulée par de l'acide chlorhydrique, 

 en tubes scellés, à 170", il donne de l'alcool, de l'acide carbonique et 

 l'acétone trichlorée CCl'-CO-CH'. 



» J'ai isolé l'alcool par plusieurs distillations fractionnées ; j'ai caractérisé 

 l'acide carbonique par la potasse et l'eau de chaux, et l'acétone trichlorée en 

 faisant réagir sur elle l'ammoniaque, suivant la réaction indiquée par 

 M. Ch. Cloëz; il se pi'oduit du chloroforme et de l'acétamide. J'ai reconnu 

 le chloroforme en le transformant en forraiate de potasse, et l'acétamide 



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